1-methyl-2-phenyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrrolidine | 902153-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrrolidine
• 英文别名: trimethyl-[2-(1-methyl-2-phenylpyrrolidin-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 902153-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NSi
• 分子量: 257.451
• InChiKey: AMMDRODNWJRMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 1-甲基吡咯烷-2-硫酮 、 三甲基乙炔基硅 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.51h， 以87%的产率得到1-methyl-2-phenyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  乙炔锂和格氏试剂从硫代内酰胺到硫代亚胺盐的顺序加成反应生成2,2-二取代的环胺

  摘要：

  由γ-和δ-硫代内酰胺衍生的硫代亚胺盐与乙炔锂和格利雅试剂的反应依次进行，以中等至高收率得到2,2-二取代的吡咯烷和哌啶。在反应的初始步骤中，可以形成2-（甲硫基）吡咯烷和-哌啶。（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂的使用最有效地获得了产物。芳基，烷基和烯丙基镁的卤化物用作格氏试剂。在催化量的Rh 4（CO）12存在下，用HSiMe 2 Ph进行N-烯丙基2-乙炔基环胺的甲硅烷基碳环化反应，得到三取代的六氢-1 H-吡咯嗪和八氢吲哚并。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.065

文献信息

• Sequential addition reaction of lithium acetylides and Grignard reagents to thioiminium salts from thiolactams leading to 2,2-disubstituted cyclic amines
  作者：Toshiaki Murai、Rie Toshio、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.065

  日期：2006.6

  The reaction of thioiminium salts derived from γ- and δ-thiolactams with lithium acetylides and Grignard reagents proceeded sequentially to give 2,2-disubstituted pyrrolidines and piperidines in moderate to high yields. In the initial step of the reaction, 2-(methylthio)pyrrolidines and -piperidines may be formed. The use of lithium (trimethylsilyl)acetylide gave the products most effectively. Aryl-

  由γ-和δ-硫代内酰胺衍生的硫代亚胺盐与乙炔锂和格利雅试剂的反应依次进行，以中等至高收率得到2,2-二取代的吡咯烷和哌啶。在反应的初始步骤中，可以形成2-（甲硫基）吡咯烷和-哌啶。（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂的使用最有效地获得了产物。芳基，烷基和烯丙基镁的卤化物用作格氏试剂。在催化量的Rh 4（CO）12存在下，用HSiMe 2 Ph进行N-烯丙基2-乙炔基环胺的甲硅烷基碳环化反应，得到三取代的六氢-1 H-吡咯嗪和八氢吲哚并。