(6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine | 882692-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine
• 英文别名: (6S,7S,8S)-3-methyl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 882692-43-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 454.569
• InChiKey: RKERICGDWAKUBT-HZFUHODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(6S,7S,8S)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methyl-2-[(1S,2R,3S)-1,2,3-tris(benzyloxy)-4-(trityloxy)butyl]-1H-imidazole 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 (6S,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-3-methyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazol[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代咪唑并[1,2-a]哌啶糖的合成及其作为糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500414

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazolo[1,2-a]piperidinoses and Their Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Estelle Dubost、Didier Le Nouën、Jacques Streith、Céline Tarnus、Théophile Tschamber

  DOI：10.1002/ejoc.200500414

  日期：2006.2

  (from Escherichia coli) lead to the conclusion that the substitution of the C-2 position on the imidazole moiety with cyclohexylethyl or phenylethyl gives the best results (Ki = 2 and 4 nM, respectively, against a β-galactosidase) as compared with the non-substituted azasugar. The synthesis of the imidazolo[1,2-a]-D-xylo-piperidinose substituted with phenylethyl is also reported, as well as its inhibitory

  报道了取代的咪唑并[1,2-a]-L-阿拉伯-哌啶糖的合成。取代基是甲基、苯甲基、苯乙基、环己基乙基、吡啶基乙基、哌啶基乙基、苯丙基和羟甲基。所有取代基都与咪唑部分相连。检查新合成化合物对 β-葡萄糖苷酶（来自杏仁）和 β-半乳糖苷酶（来自大肠杆菌）的抑制特性得出的结论是咪唑部分的 C-2 位置被环己基乙基或苯乙基取代与未取代的氮杂糖相比，提供了最好的结果（Ki = 2 和 4 nM，分别针对 β-半乳糖苷酶）。还报道了苯乙基取代的咪唑并[1,2-a]-D-木-哌啶糖的合成，