(4S,5S)-5-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone | 896104-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 896104-53-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: UWBKVTCVNXYOHS-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.08h， 生成 (Z)-4-[(1S,2S,5R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentyl]-2-{(4S,5S)-5-[3-(4-methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methyl-cyclopent-1-enyl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S,3S)-2-[3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-3-methylhex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-5-[3-(4-Methoxy-benzyloxy)-propyl]-4-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  合成酚的合成方法：两个1,22-二羟基亚硝胺的构建

  摘要：

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。

  DOI：

  10.1021/jo0604585

文献信息

• A Synthetic Approach toward Nitiol:  Construction of Two 1,22-Dihydroxynitianes
  作者：Michael S. Wilson、Jacqueline C. S. Woo、Gregory R. Dake

  DOI：10.1021/jo0604585

  日期：2006.5.1

  nitiol has culminated in the construction of two epimeric hydroxylated derivatives, the 1,22-dihydroxynitianes. Key stereodefining steps in the construction of the A-ring fragment (13) were the use of a siloxy−epoxide rearrangement reaction, a Pauson−Khand reaction, a Norrish 1 photochemical cleavage reaction, and a highly regio- and stereoselective hydrostannylation reaction of an ynoate. The stereochemistry

  合成全氮酚的合成工作最终达到了两种差向异构羟基化衍生物1,22-二羟基亚硝胺的构建。构造A环片段（13）的关键立体定义步骤是使用甲硅烷氧基-环氧化合物重排反应，Pauson-Khand反应，Norrish 1光化学裂解反应以及高选择性立体选择性氢化锡烷基化反应。大声疾呼。具有合成挑战性的C环片段的立体化学（20）是使用Ireland-Claisen反应和Grubbs闭环易位过程作为关键步骤建立的。nitiane骨架的12元B环是使用铜促进的Stille交叉偶联和Kishi-Hiyama-Nozaki羰基加成反应构建的。不幸的是，羰基加成反应产生不能被选择性除去的羟基官能团。因此，完成了差向异构体1,22-二羟基亚硝胺的合成，这些化合物是两种天然产物（尼托尔和水杨醇）的结构杂合体。