N-(2-chloro-3-pyridyl)-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide | 733739-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-3-pyridyl)-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chloro-3-pyridyl)-N-methyl-2-nitrobenzenesulphonamide；N-(2-chloropyridin-3-yl)-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 733739-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₄S
• 分子量: 327.748
• InChiKey: OLDCACKZYFYBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-3-pyridyl)-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 、 铜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1-[2-(4-phenol)ethyl]-5-methyl-1,5-dihydropyrido[3,2-c][1,2,5]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡啶并二氮杂卓类化合物可能作为潜在的抗肿瘤活性药物。

  摘要：

  报道了可以被视为E-7010的限制性类似物的新型噻二氮杂卓衍生物的合成。评价这些分子对鼠L1210白血病细胞系的抗增殖活性。对具有最高细胞毒性化合物的L1210细胞进行的流式细胞术研究表明，细胞周期G2 / M期的细胞蓄积，其中四倍体细胞的百分比很高（8N DNA含量）。用化合物2b，4b，4e，4g和4i观察到亚微摩尔的细胞毒性。发现其中两种化合物2b和4b是微管蛋白聚合的有效抑制剂，而去氧鬼臼毒素的IC50分别为3.8和2.4 microM。发现苯并吡啶并噻二氮杂卓的吡啶基氮上的4-甲氧基苯基乙基取代对于抗增殖活性是必不可少的。化合物2b和4b的体外活性使苯并吡啶并噻二氮杂二氧化物成为一种有前景的新型微管蛋白粘合剂，需要进一步的体内评估。

  DOI：

  10.1021/jm0503897
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-chloro-3-pyridyl)-N-methyl-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡啶并二氮杂卓类化合物可能作为潜在的抗肿瘤活性药物。

  摘要：

  报道了可以被视为E-7010的限制性类似物的新型噻二氮杂卓衍生物的合成。评价这些分子对鼠L1210白血病细胞系的抗增殖活性。对具有最高细胞毒性化合物的L1210细胞进行的流式细胞术研究表明，细胞周期G2 / M期的细胞蓄积，其中四倍体细胞的百分比很高（8N DNA含量）。用化合物2b，4b，4e，4g和4i观察到亚微摩尔的细胞毒性。发现其中两种化合物2b和4b是微管蛋白聚合的有效抑制剂，而去氧鬼臼毒素的IC50分别为3.8和2.4 microM。发现苯并吡啶并噻二氮杂卓的吡啶基氮上的4-甲氧基苯基乙基取代对于抗增殖活性是必不可少的。化合物2b和4b的体外活性使苯并吡啶并噻二氮杂二氧化物成为一种有前景的新型微管蛋白粘合剂，需要进一步的体内评估。

  DOI：

  10.1021/jm0503897

文献信息

• Novel tricyclic azepine derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Gallet Sebastien

  公开号：US20060079677A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I): wherein: represents benzo or pyrido, optionally fused in the 2-3, 3-4 or 4-5 position to a phenyl, (C 4 -C 8 )cycloalkyl or heterocyclic group, which may be optionally substituted, W represents X—Y or Y—X, wherein: X represents and Y represents oxygen or N—R 3 , n represents zero or an integer from 1 to 6, G, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the description, its enantiomers and diastereoisomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same which are useful for the treatment of cancerous diseases.

  式(I)的化合物：其中：表示苯并或吡啶，并且可以在2-3、3-4或4-5位置与苯基、(C4-C8)环烷基或杂环基融合，该基团可以选择性地被取代，W表示X—Y或Y—X，其中：X表示，Y表示氧或N—R3，n表示零或1到6之间的整数，G、R1、R2和R3如描述中所定义，其对映体和非对映体异构体，以及其与药用酸或碱形成的可接受的盐，以及含有这些化合物的药物产品，用于治疗癌症性疾病。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC AZEPINE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCTION THEROF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2004069843A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Composé de formule (I) : dans laquelle (a) représente un groupement benzo ou pyrido, éventuellement fusionné en position ( 2-3, 3-4, ou 4-5), et éventuellement substitué, (W) représente un groupement ( X-Y ou Y-X) avec (X) représentant un groupement (b), et Y représentant un atome d'oxygène ou un groupement (N-R3), n représente zéro ou un entier tel que (1 ≤ n ≤ 6 (G, R1, R2 et R3) sont tels que définis dans la description, leurs énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  这是一段关于化学配方的描述，翻译如下： 该配方由(I)式组成，其中(a)代表苯并或吡啶基团，可能在位置(2-3, 3-4或4-5)处融合，并且可能被取代；(W)代表(X-Y或Y-X)基团，其中(X)代表(b)基团，Y代表氧原子或(N-R3)基团；n代表零或整数，满足(1≤n≤6)；(G，R1，R2和R3)如描述中所定义，它们的对映异构体，立体异构体以及它们的酸盐或药用碱盐。 这是关于药物的描述。
• DERIVES D AZEPINES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1590355A1

  公开（公告）日：2005-11-02