(4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone | 887404-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone
• 英文别名: (4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-6-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 887404-57-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂SSi
• 分子量: 348.582
• InChiKey: IKMUKMFXHGTSMU-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone 在 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,6R)-5-羟基-3-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到(4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-6-phenylthiocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Absolute Configuration Assignment of Gabosine O. Synthesis of (+)- and (−)-Gabosine N and (+)- and (−)-Epigabosines N and O
  作者：Ramón Alibés、Pau Bayón、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Georgina Marjanet

  DOI：10.1021/ol060173e

  日期：2006.4.1

  approach to the synthesis of gabosines and other related carba-sugars starting from a masked p-benzoquinone has been designed. The enantioselective acetylation of the hydroxyketal 2 provides a practical entry to either enantiomer of the target products. The strategy has been applied to the synthesis of (+)- and (-)-gabosines N and O and (+)- and (-)-epigabosines N and O. The absolute configuration of natural

  [反应：见正文]设计了一种从掩蔽的对苯醌开始合成烟碱和其他相关氨基甲酸酯糖的合理方法。羟基缩酮2的对映选择性乙酰化为目标产物的任一对映异构体提供了实用的入口。该策略已应用于合成（+）-和（-）-岩棉素N和O以及（+）-和（-）-表岩棉素N和O。已经确定了天然蛇苷O的绝对构型。