(4R)-{(1S)-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3,4-dihydroxybutyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 903907-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-{(1S)-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3,4-dihydroxybutyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1S)-3,4-dihydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl-phenylmethoxycarbonylamino]butyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 903907-76-6
• 化学式: C₃₀H₄₂N₂O₈
• 分子量: 558.672
• InChiKey: JCRMIEUYOXXAOO-HUASTKEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-{(1S)-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3,4-dihydroxybutyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4R)-((1S)-benzyloxycarbonylamino-3,4-dihydroxybutyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-羟基-环己-1-烯-羧酸环的基于置换的合成：GS4104的功能化环烯烃骨架

  摘要：

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo060633h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-((S)-1-((benzyloxycarbonyl)(4-methoxybenzyl)amino)but-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到(4R)-{(1S)-[benzyloxycarbonyl-(4-methoxy-benzyl)-amino]-3,4-dihydroxybutyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-羟基-环己-1-烯-羧酸环的基于置换的合成：GS4104的功能化环烯烃骨架

  摘要：

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo060633h

文献信息

• Ring-Closing Metathesis-Based Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy- cyclohex-1-ene-carboxylic Acid Ethyl Ester:  A Functionalized Cycloalkene Skeleton of GS4104
  作者：Xin Cong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo060633h

  日期：2006.7.1

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy-cyclohex-1-ene-carboxylic acid ethyl ester, a functionalized cyclohexene skeleton of GS4104, was diastereoselectively synthesized. A major advantage of this synthesis is the use of readily available l-serine to replace frequently used (−)-shikimic acid or (−)-quinic acid as the starting material. Ring-closing metathesis and diastereoselective Grignard reactions

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。