(1R,2S,5S,6R,7R,7aR)-6,7-dibenzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2-dihydroxypyrrolizidin-3-one | 909192-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2S,5S,6R,7R,7aR)-6,7-dibenzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2-dihydroxypyrrolizidin-3-one
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R,7R,8R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,2-dihydroxy-6,7-bis(phenylmethoxy)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 909192-19-4
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₆Si
• 分子量: 637.848
• InChiKey: PVILLOYDBRLEPW-KJBZJRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6R,7R,7aR)-6,7-dibenzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2-dihydroxypyrrolizidin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,3S,6R,7R,7aR)-1,2-dibenzyloxy-6,7-dihydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300600735181
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-formyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (1R,2S,5S,6R,7R,7aR)-6,7-dibenzyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1,2-dihydroxypyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328300600735181

文献信息

• Polyhydroxylated Pyrrolizidines. Part 7. Stereoselective Synthesis of Unnatural Analogs of (+)‐Casuarine from Partially Protected DGDP
  作者：Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Juan A. Tamayo

  DOI：10.1080/07328300600735181

  日期：2006.5.1