[(2R)-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-(1R)-((1S)-hydroxy-allyl)-pent-4-enyl]carbamic acid tert-butyl ester | 903907-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-(1R)-((1S)-hydroxy-allyl)-pent-4-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octa-1,7-dien-4-yl]carbamate
• CAS: 903907-82-4
• 化学式: C₃₈H₅₀N₂O₆Si
• 分子量: 658.91
• InChiKey: SUEZTSMNPMUYKZ-DHWXLLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-(1R)-((1S)-hydroxy-allyl)-pent-4-enyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[(1R,2S,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-hydroxy-cyclohex-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-羟基-环己-1-烯-羧酸环的基于置换的合成：GS4104的功能化环烯烃骨架

  摘要：

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo060633h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((S)-11,11-dimethyl-7-methylene-3-oxo-1,10,10-triphenyl-2,9-dioxa-4-aza-10-sila dodecan-5-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 bismuth(III) bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(2R)-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-(1R)-((1S)-hydroxy-allyl)-pent-4-enyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基-5-氨基-3-羟基-环己-1-烯-羧酸环的基于置换的合成：GS4104的功能化环烯烃骨架

  摘要：

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo060633h

文献信息

• Ring-Closing Metathesis-Based Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>,5<i>S</i>)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy- cyclohex-1-ene-carboxylic Acid Ethyl Ester:  A Functionalized Cycloalkene Skeleton of GS4104
  作者：Xin Cong、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo060633h

  日期：2006.7.1

  (3R,4R,5S)-4-Acetylamino-5-amino-3-hydroxy-cyclohex-1-ene-carboxylic acid ethyl ester, a functionalized cyclohexene skeleton of GS4104, was diastereoselectively synthesized. A major advantage of this synthesis is the use of readily available l-serine to replace frequently used (−)-shikimic acid or (−)-quinic acid as the starting material. Ring-closing metathesis and diastereoselective Grignard reactions

  非对映选择性地合成了（3 R，4 R，5 S）-4-乙酰氨基5-氨基-氨基-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸乙酯，它是GS4104的官能化环己烯骨架。该合成的主要优点是使用容易获得的1-丝氨酸代替常用的（-）-草酸或（-）-奎尼酸作为起始原料。闭环复分解和非对映选择性格氏反应成功地成为关键步骤。通过相应的二维NMR研究确认了关键中间体的绝对构型。