3-(二丙基氨基)丙腈 | 20732-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(二丙基氨基)丙腈
• 英文名称: 3-(dipropylamino)propanenitrile
• 英文别名: N,N-dipropyl-β-alanine nitrile；N,N-Dipropyl-β-alanin-nitril；3-Dipropylamino-propiosaeure-nitril；3-Dipropylamino-propionitril；3-(dipropylamino)propiononitrile；3-N-Dipropylaminopropionitril
• CAS: 20732-22-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• mdl: MFCD00013821
• 分子量: 154.255
• InChiKey: TXKWRPYUNDNNMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.8568 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二丙基氨基)丙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-dipropylamino-propionamide oxime
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensively Active Amidoximes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a076
• 作为产物：
  描述：

  二正丙胺 、 丙烯腈 在 N,N,N-trimethyl-N-(propanesulfonic acid)ammonium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-(二丙基氨基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  使用官能化离子液体作为可循环催化剂的水中Aza-Michael反应

  摘要：

  一些可循环利用的SO 3 H-官能化的离子液体已用作水中的催化剂，用于胺与α，β-不饱和化合物的aza-Michael反应生成β-氨基化合物。产物的高产率，短的反应时间，温和的反应条件，简单的实验程序，可重复使用的催化剂以及没有明显的催化活性损失，使得该方案对有机化学有所贡献。

  DOI：

  10.1007/bf03245908

文献信息

• An efficient biomaterial supported bifunctional organocatalyst (ES-SO3− C5H5NH+) for the synthesis of β-amino carbonyls
  作者：Sanny Verma、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1039/c0ob00965b

  日期：——

  A biomaterial supported organocatalyst, readily synthesized by the reaction of chemically modified sulfonic group containing expanded corn starch with pyridine exhibited excellent catalytic activity for the synthesis of β-amino carbonyls in excellent yields via aza-Michael addition of amines to electron deficient alkenes. A remarkable enhancement in the reaction rates was observed with the prepared bifunctional organocatalyst in comparison to the either starch grafted sulfonic acid or the corresponding homogeneous pyridinium p-toluenesulfonate.

  一种由化学改性的含磺酸基团的膨胀玉米淀粉与吡啶反应合成的生物材料负载型有机催化剂，在胺与缺电子烯烃的aza-Michael加成反应中，表现出优异的催化活性，可高效合成β-氨基羰基化合物。与淀粉接枝磺酸酸或相应的均相吡啶盐-对甲苯磺酸盐相比，所制备的双功能有机催化剂显著提高了反应速率。
• Graphene oxide: an efficient and reusable carbocatalyst for aza-Michael addition of amines to activated alkenes
  作者：Sanny Verma、Harshal P. Mungse、Neeraj Kumar、Shivani Choudhary、Suman L. Jain、Bir Sain、Om P. Khatri

  DOI：10.1039/c1cc15230k

  日期：——

  Graphene oxide was found to be a highly efficient, reusable and cost-effective organocatalyst for the aza-Michael addition of amines to activated alkenes to furnish corresponding β-amino compounds in excellent yields.

  氧化石墨烯被发现是一种高效、可重复使用且成本效益良好的有机催化剂，用于胺与活化烯烃的氮迈克尔加成反应，能以优异的产率制备相应的β-氨基化合物。
• Ruthenium-catalyzed selective α-deuteration of aliphatic nitriles using D₂O
  作者：Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c8cc03971b

  日期：——

  Selective catalytic α-deuteration of aliphatic nitriles using deuterium oxide as a deuterium source is reported. A PNP–ruthenium pincer complex catalyzed the α-deuteration of aliphatic nitriles including acetonitrile. Efficient deuteration occurred with a low catalyst load (0.2 to 0.5 mol%) and under mild conditions. A [2+2] cycloadduct formation from nitrile functionality and a deprotonated catalytic

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。
• Preparation of secondary amines from nitriles
  申请人：——

  公开号：US20020128513A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) where X is a C 1-20 -alkyl, C 2-20 -alkenyl or C 3-8 -cycloalkyl group which may be unsubstituted or substituted by C 1-20 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl, C 4-20 -alkylcycloalkyl, C 4-20 -cycloalkylalkyl, C 2-20 -alkoxyalkyl, C 6-14 -aryl, C 7-20 -alkylaryl, C 7-20 -aralkyl, C 1-20 -alkoxy, hydroxy, C 1-20 -hydroxyalkyl, amino, C 1-20 -alkylamino, C 2-20 -dialkylamino, C 2-12 -alkenylamino, C 3-8 -cycloalkylamino, arylamino, diarylamino, aryl-C 1-8 -alkylamino, halogen, mercapto, C 2-20 -alkenyloxy, C 3-8 -cycloalkoxy, aryloxy and/or C 2-8 -alkoxycarbonyl, are prepared by reacting nitriles of the formula (III) X—CN  (III) with hydrogen at from 20 to 250° C. and pressures of from 60 to 350 bar in the presence of an Rh-containing catalyst comprising from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the catalyst, of Rh on a support to give mixtures of primary amines of the formula (I) X—CH 2 —NH 2 (I) and secondary amines of the formula (II) (X—CH 2 —) 2 NH  (II) and returning at least part of the primary amines separated from the mixtures obtained to the reaction.

  化学方程式中的次要胺的公式（II）（X—CH2—）2NH  （II），其中X是C1-20-烷基、C2-20-烯基或C3-8-环烷基，可以未取代或被C1-20-烷基、C3-8-环烷基、C4-20-烷基环烷基、C4-20-环烷基烷基、C2-20-烷氧基烷基、C6-14-芳基、C7-20-烷基芳基、C7-20-芳基烷基、C1-20-烷氧基、羟基、C1-20-羟基烷基、氨基、C1-20-烷基氨基、C2-20-二烷基氨基、C2-12-烯基氨基、C3-8-环烷基氨基、芳基氨基、二芳基胺基、芳基-C1-8-烷基氨基、卤素、巯基、C2-20-烯氧基、C3-8-环烷氧基、芳氧基和/或C2-8-烷氧羰基，通过在20至250°C和60至350巴的压力下，在含有0.1至5%重量Rh的催化剂的存在下，将公式（III）X—CN  （III）的腈与氢反应制备而成，所述催化剂基于总重量的0.1至5%的Rh载于载体上，以给出公式（I）X—CH2—NH2（I）的一次胺和公式（II）（X—CH2—）2NH  （II）的二次胺的混合物，并将至少从所得混合物中分离的一部分一次胺返回反应中。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS COMTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120059112A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用配位催化剂聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基团的腈化合物反应。

表征谱图