3α-azido-6β,19-epoxy-5-α-cholestane | 871690-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azido-6β,19-epoxy-5-α-cholestane
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R,9S,10S,12R,13S,15R)-15-azido-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecane
• CAS: 871690-80-1
• 化学式: C₂₇H₄₅N₃O
• 分子量: 427.674
• InChiKey: HIAOZIOPOFGYQN-FDXOKOSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azido-6β,19-epoxy-5-α-cholestane 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 19-acetoxy-3α-aminocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Plakinamine I 的分离：来自海洋海绵皮质的一种新的甾体生物碱。类似模型化合物的合成与合成

  摘要：

  一种新的细胞毒性甾体生物碱，plakinamine I，具有前所未有的 3α-amino-19-acetoxy 核是从 Corticium sp. 中分离出来的。海绵。该结构已通过光谱分析阐明，并通过模型 19-乙酰氧基-3α-氨基胆甾烷的合成得到保护。对几种合成衍生物（上述合成的中间体）的细胞毒活性的评估使我们能够探索不同功能对观察到的天然 plakinamine I 的细胞毒性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500364
• 作为产物：
  描述：

  6-酮胆甾烷醇 在 lead(IV) acetate 、 sodium azide 、 碘 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3α-azido-6β,19-epoxy-5-α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Plakinamine I 的分离：来自海洋海绵皮质的一种新的甾体生物碱。类似模型化合物的合成与合成

  摘要：

  一种新的细胞毒性甾体生物碱，plakinamine I，具有前所未有的 3α-amino-19-acetoxy 核是从 Corticium sp. 中分离出来的。海绵。该结构已通过光谱分析阐明，并通过模型 19-乙酰氧基-3α-氨基胆甾烷的合成得到保护。对几种合成衍生物（上述合成的中间体）的细胞毒活性的评估使我们能够探索不同功能对观察到的天然 plakinamine I 的细胞毒性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500364

文献信息

• Isolation of Plakinamine I: A New Steroidal Alkaloid from the Marine SpongeCorticiumsp. and Synthesis of an Analogue Model Compound
  作者：Angela Zampella、Rosa D'Orsi、Valentina Sepe、Simona De Marino、Nicola Borbone、Alexis Valentin、Cécile Debitus、Franco Zollo、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1002/ejoc.200500364

  日期：2005.10

  A new cytotoxic steroidal alkaloid, plakinamine I, with an unprecedented 3α-amino-19-acetoxy nucleus was isolated from a Corticium sp. sponge. The structure has been elucidated by spectroscopic analysis and secured by the synthesis of the model 19-acetoxy-3α-aminocholestane. The evaluation of the cytotoxic activities of several synthetic derivatives, intermediates of the above synthesis, allowed us

  一种新的细胞毒性甾体生物碱，plakinamine I，具有前所未有的 3α-amino-19-acetoxy 核是从 Corticium sp. 中分离出来的。海绵。该结构已通过光谱分析阐明，并通过模型 19-乙酰氧基-3α-氨基胆甾烷的合成得到保护。对几种合成衍生物（上述合成的中间体）的细胞毒活性的评估使我们能够探索不同功能对观察到的天然 plakinamine I 的细胞毒性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2005)