(2RS,4S)-4-[(3'S,4'S)-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-hydroxy-1'-hexadecynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane | 872215-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4S)-4-[(3'S,4'S)-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-hydroxy-1'-hexadecynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexadec-1-yn-3-ol
• CAS: 872215-99-1
• 化学式: C₃₁H₅₂O₄Si
• 分子量: 516.837
• InChiKey: NAYORKIFDPUYSO-UNVCSADESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4S)-4-[(3'S,4'S)-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-hydroxy-1'-hexadecynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (2R,5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetradecanal 、 (4S)-4-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 以92%的产率得到(2RS,4S)-4-[(3'S,4'S)-4'-tert-butyldimethylsilyloxy-3'-hydroxy-1'-hexadecynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462

文献信息

• Total Synthesis of Murisolins and Evaluation of Tumor-Growth Inhibitory Activity
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Naoto Kojima、Minori Yanai、Daisuke Urabe、Risa Ueki、Tetsuaki Tanaka、Takao Yamori

  DOI：10.1002/chem.200500462

  日期：2005.10.21

  Convergent total syntheses of murisolin (1), natural 16,19-cis-murisolin 2, and unnatural 16,19-cis-murisolin 3 were accomplished by asymmetric alkynylation of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde with a diyne and Sonogashira coupling with a gamma-lactone segment as the key steps. Stereoisomers of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde were synthesized with high optical purity and the asymmetric alkynylation

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。