2-azido-N-(β-hydroxy-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide | 60681-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(β-hydroxy-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide
• 英文别名: 2-azido-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide
• CAS: 60681-97-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: VMLNLNZFQUVOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(β-hydroxy-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 四氯化锡 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以85%的产率得到2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟基乙基]乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORIDE
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHESE AMELIORE DE (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORURE

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮与六胺在包含四氢呋喃和水的新型溶剂体系中反应，以高产率和经济有效的方式合成（±）2-氨基-N-[2-（S，5-二甲氧基苯基）-2-羟乙基]乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。这种产物首先选择性地用硼氢化钠还原，随后用氯化亚锡还原。该产物在还原后自行立即转化为相应的盐酸盐。

  公开号：

  WO2004018409A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-N-(β-oxo-2.5-dimethoxy-phenaethyl)-acetamid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2-azido-N-(β-hydroxy-2',5'-dimethoxyphenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORIDE
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHESE AMELIORE DE (+/-) 2-AMINO-N-[2,(S,5-DIMETHOXYPHENYL)-2-HYDROXYETHYL] ACETAMIDE MONOHYDROCHLORURE

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮与六胺在包含四氢呋喃和水的新型溶剂体系中反应，以高产率和经济有效的方式合成（±）2-氨基-N-[2-（S，5-二甲氧基苯基）-2-羟乙基]乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。这种产物首先选择性地用硼氢化钠还原，随后用氯化亚锡还原。该产物在还原后自行立即转化为相应的盐酸盐。

  公开号：

  WO2004018409A1

文献信息

• Process for the synthesis of (+) 2-amino-n-{2, (2,5-dimethoxy phenyl)-2-hydroxyethyl} acetamide monohydrochloride
  申请人：——

  公开号：US20040198836A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to an improved process for synthesizing (±)-2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl]-2-hydroxyethyl acetamide monohydrochloride in good yield and in a cost effective manner from 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-bromoethanone by reacting the same with hexamine in the presence of novel solvent system comprising Tetrahydrofuran and water. The resulting aminoethanone is acylated with haloacetylchloride and sodium acetate in acetone-water solvent system. This product is reduced selectively first with sodium borohydride and subsequently with stannous chloride. This product is converted in situ to the corresponding hydrochloride salt immediately after reduction on its own.

  本发明涉及一种改进的工艺，可以从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮中，在新的溶剂体系Tetrahydrofuran和水的存在下，与六胺反应，以良好的产率和成本效益的方式合成(±)-2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙酰胺单盐酸盐。所得的氨基乙酮在乙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。该产物首先选择性地用硼氢化钠还原，然后再用氯化亚锡还原。该产物在还原后立即原位转化为相应的盐酸盐。
• Intermediate for preparing midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US20020193635A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′are aryl groups. 1

  本发明提供了一种制备公式1中的2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺的方法，该方法通过氢解取代的2-二苄基氨基-N-[2-(2′,5′-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺（化合物5）制备而成，其中Ar和Ar'是芳基基团。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MIDODRINE
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US20020128511A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′ are aryl groups. 1

  该发明提供了一种制备化合物1（2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺）的方法，该方法通过氢解取代的化合物5（2-双苯基氨基-N-[2'-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺），其中Ar和Ar'是芳基基团。
• Process for the preparation of Midodrine
  申请人：Chemagis Ltd.

  公开号：US06444851B1

  公开（公告）日：2002-09-03

  The invention provides a process for the preparation of 2-amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamide of the formula 1 by hydrogenolysis of substituted 2-dibenzylamino-N-[2-(2′,5′-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-ethyl]acetamide having the formula (5), wherein Ar and Ar′ are aryl groups,

  本发明提供了一种制备式子1中的2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基)-2-羟乙基]乙酰胺的方法，通过对具有式子（5）的取代2-二苄基氨基-N-[2-(2′,5′-二甲氧基苯基)-2-羟基乙基]乙酰胺进行氢解反应，其中Ar和Ar'是芳基基团。
• Process for the synthesis of (±) 2-Amino-N-[2,(2,5-dimethoxy phenyl)-2-hydroxyethyl] acetamide monohydrochloride
  申请人：Sanmar Specialty Chemicals Ltd.

  公开号：US07094928B2

  公开（公告）日：2006-08-22

  This invention relates to an improved process for synthesizing (±)-2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl]-2-hydroxyethyl acetamide monohydrochloride in good yield and in a cost effective manner from 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-bromoethanone by reacting the same with hexamine in the presence of novel solvent system comprising Tetrahydrofuran and water. The resulting aminoethanone is acylated with haloacetylchloride and sodium acetate in acetone-water solvent system. This product is reduced selectively first with sodium borohydride and subsequently with stannous chloride. This product is converted in situ to the corresponding hydrochloride salt immediately after reduction on its own.

  本发明涉及一种改进的合成（±）-2-氨基-N-[2-(2,5-二甲氧基苯基]-2-羟乙酰胺单盐酸盐的方法，该方法产率高，成本效益好。从1-(2,5-二甲氧基苯基)-2-溴乙酮出发，在新的溶剂体系四氢呋喃和水的存在下与六胺反应。所得的氨基乙酮在丙酮-水溶剂体系中与卤代乙酰氯和醋酸钠酰化。该产物先用硼氢化钠选择性还原，然后再用氯化亚锡还原。该产物在还原后立即原位转化为相应的盐酸盐。