(2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(hydroxymethyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoic acid methyl ester | 881015-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(hydroxymethyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]hexanoate
• CAS: 881015-96-9
• 化学式: C₅₀H₅₇NO₁₀
• 分子量: 832.003
• InChiKey: SPGCLWQPORZWHV-GJHFJKSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(hydroxymethyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoic acid methyl ester 在 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-d-半乳糖基羟基赖氨酸的C-糖苷类似物的合成并将其掺入II型胶原的糖肽中

  摘要：

  从四-O-苄基-d开始，已经实现了β- d-半乳糖基-（5 R，2 S）-羟基赖氨酸（1）的C-糖苷类似物的立体选择性合成。-半乳糖吡喃糖基内酯。该合成涉及以明确的方式建立三个立体异构中心。C-半乳糖残基的异头位置使用表面选择性格氏反应，然后进行硅烷还原。埃文斯烯丙基化建立了羟基赖氨酸部分的δ-氨基亚甲基的构型，而利用Burk催化剂的不对称氢化被用于α-氨基酸部分本身。合成以17个步骤完成，总产率为18％，得到了迄今为​​止制备的最复杂和功能化的天然存在的糖基化氨基酸的C-糖苷类似物。另外，氨基酸1将其掺入II型胶原的糖肽中，该糖肽已知对类风湿性关节炎模型中获得的自身免疫T细胞的反应至关重要。初步的免疫学研究表明，当由A q II类MHC分子呈递时，一组T细胞杂交瘤中有五分之四的成员能够识别这种C连接的糖肽。

  DOI：

  10.1021/jo052256z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到(2S,5S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(hydroxymethyl)-6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-d-半乳糖基羟基赖氨酸的C-糖苷类似物的合成并将其掺入II型胶原的糖肽中

  摘要：

  从四-O-苄基-d开始，已经实现了β- d-半乳糖基-（5 R，2 S）-羟基赖氨酸（1）的C-糖苷类似物的立体选择性合成。-半乳糖吡喃糖基内酯。该合成涉及以明确的方式建立三个立体异构中心。C-半乳糖残基的异头位置使用表面选择性格氏反应，然后进行硅烷还原。埃文斯烯丙基化建立了羟基赖氨酸部分的δ-氨基亚甲基的构型，而利用Burk催化剂的不对称氢化被用于α-氨基酸部分本身。合成以17个步骤完成，总产率为18％，得到了迄今为​​止制备的最复杂和功能化的天然存在的糖基化氨基酸的C-糖苷类似物。另外，氨基酸1将其掺入II型胶原的糖肽中，该糖肽已知对类风湿性关节炎模型中获得的自身免疫T细胞的反应至关重要。初步的免疫学研究表明，当由A q II类MHC分子呈递时，一组T细胞杂交瘤中有五分之四的成员能够识别这种C连接的糖肽。

  DOI：

  10.1021/jo052256z

文献信息

• Synthesis of a C-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosyl Hydroxylysine and Incorporation in a Glycopeptide from Type II Collagen
  作者：Tomas Gustafsson、Mattias Hedenström、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo052256z

  日期：2006.3.1

  A stereoselective synthesis of the C-glycoside analogue of β-d-galactosyl-(5R,2S)-hydroxylysine (1) has been achieved starting from tetra-O-benzyl-d-galactopyranosyl lactone. The synthesis involved establishment of three stereogenic centers in an unambiguous manner. A facially selective Grignard reaction followed by a silane reduction was used for the anomeric position of the C-galactose residue. An

  从四-O-苄基-d开始，已经实现了β- d-半乳糖基-（5 R，2 S）-羟基赖氨酸（1）的C-糖苷类似物的立体选择性合成。-半乳糖吡喃糖基内酯。该合成涉及以明确的方式建立三个立体异构中心。C-半乳糖残基的异头位置使用表面选择性格氏反应，然后进行硅烷还原。埃文斯烯丙基化建立了羟基赖氨酸部分的δ-氨基亚甲基的构型，而利用Burk催化剂的不对称氢化被用于α-氨基酸部分本身。合成以17个步骤完成，总产率为18％，得到了迄今为​​止制备的最复杂和功能化的天然存在的糖基化氨基酸的C-糖苷类似物。另外，氨基酸1将其掺入II型胶原的糖肽中，该糖肽已知对类风湿性关节炎模型中获得的自身免疫T细胞的反应至关重要。初步的免疫学研究表明，当由A q II类MHC分子呈递时，一组T细胞杂交瘤中有五分之四的成员能够识别这种C连接的糖肽。