phenylmethyl (2S,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 881733-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl (2S,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,2'S)-N-Cbz-2-(2'-oxiranyl)pyrrolidine；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(2S)-oxiranyl-, phenylmethyl ester, (2S)-；benzyl (2S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 881733-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VQVQKTLIXHDXCW-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl (2S,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 phenylmethyl (2S,1'S)-2-(1-hydroxy-2-mercaptoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度手性毒蕈碱配体：（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜甲基碘的发现，一种有效的，功能选择性的M2部分激动剂。

  摘要：

  通过先前研究的高度手性毒蕈碱激动剂的进一步空间复杂性，我们获得了对映异构和非对映异构的1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜的小型手性文库。对在CHO细胞中表达的克隆的人类毒蕈碱受体的结合研究表明，引入第四个立体生成中心对hm1，hm3，hm4和hm5亚型具有不可检测的亲和力，而仅对hm2亚型具有相当适度的亲和力。但是，对模型M1-M4毒蕈碱组织的功能研究表明，[[-）-5，（-）-7，（+）-8]系列中的三种化合物具有功能活性并具有M2选择性部分激动剂的作用。 。其中，化合物（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jm0510878
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 phenylmethyl (2S,2'S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to 2-(2′-oxiranyl)piperidines and pyrrolidines: enantioselective synthesis of (+)-α-conhydrine

  摘要：

  The first enantio- and diastereoselective approach to both 2-(2'-oxiranyl)piperidines and to 2-(2'-oxiranyl)pyrrolidines is reported. The method relies on the Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohols as the sole source of chirality, and involves as the key step the base-mediated cyclization of (alpha-aminoalkyl)oxiranes functionalized at the is an element of (or delta) position. The asymmetric synthesis of (+)-alpha-conhydrine illustrates the applicability of this strategy to the preparation of biologically active 2-(1-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.095

文献信息

• Regio- and Enantioselective Ring-Opening of Epoxides with HMDST: A Straightforward Access to 1,2-Mercaptoalcohols
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Arianna Cerreti、Salvatore Pollicino、Serena Scapecchi、Irene Malesci、Giulio Castagnoli

  DOI：10.1055/s-2005-921922

  日期：——

  TBAF-catalyzed reaction of a range of substituted ­epoxides with hexamethyldisilathiane smoothly affords a direct and simple access to β-mercaptoalcohols in a highly regio- and stereoselective way.

  在 TBAF 催化下，一系列取代的环氧化物与六甲基二硅氧烷顺利发生反应，从而以高度的区域和立体选择性直接而简单地获得了 δ-巯基乙醇。
• Highly Chiral Muscarinic Ligands:  The Discovery of (2<i>S</i>,2‘<i>R</i>,3‘<i>S</i>,5‘<i>R</i>)-1-Methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine 3-sulfoxide Methyl Iodide, a Potent, Functionally Selective, M₂ Partial Agonist
  作者：Serena Scapecchi、Rosanna Matucci、Cristina Bellucci、Michela Buccioni、Silvia Dei、Luca Guandalini、Cecilia Martelli、Dina Manetti、Elisabetta Martini、Gabriella Marucci、Marta Nesi、Maria Novella Romanelli、Elisabetta Teodori、Fulvio Gualtieri

  DOI：10.1021/jm0510878

  日期：2006.3.1

  the series [(-)-5, (-)-7, (+)-8] are endowed with functional activity and behave as M2 selective partial agonists. Among them, compound (2S,2'R,3'S,5'R)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrrolidine 3-sulfoxide methyl iodide [(+)-8] is particularly interesting, as it is a potent partial agonist on guinea pig atrium (force) (M2; pD2=7.65, alpha=0.41) while being a poor antagonist on M1, M3, and

  通过先前研究的高度手性毒蕈碱激动剂的进一步空间复杂性，我们获得了对映异构和非对映异构的1-甲基-2-（2-甲基-1,3-氧硫杂环戊基-5-基）吡咯烷3-亚砜的小型手性文库。对在CHO细胞中表达的克隆的人类毒蕈碱受体的结合研究表明，引入第四个立体生成中心对hm1，hm3，hm4和hm5亚型具有不可检测的亲和力，而仅对hm2亚型具有相当适度的亲和力。但是，对模型M1-M4毒蕈碱组织的功能研究表明，[[-）-5，（-）-7，（+）-8]系列中的三种化合物具有功能活性并具有M2选择性部分激动剂的作用。 。其中，化合物（2S，2'R，3'S，5'R）-1-甲基-2-（2-甲基-1，
• A highly stereocontrolled route to 2-(2′-oxiranyl)piperidines and pyrrolidines: enantioselective synthesis of (+)-α-conhydrine
  作者：Dídac Rodríguez、Anna Picó、Albert Moyano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.095

  日期：2008.11

  The first enantio- and diastereoselective approach to both 2-(2'-oxiranyl)piperidines and to 2-(2'-oxiranyl)pyrrolidines is reported. The method relies on the Sharpless asymmetric epoxidation of allyl alcohols as the sole source of chirality, and involves as the key step the base-mediated cyclization of (alpha-aminoalkyl)oxiranes functionalized at the is an element of (or delta) position. The asymmetric synthesis of (+)-alpha-conhydrine illustrates the applicability of this strategy to the preparation of biologically active 2-(1-hydroxyalkyl)piperidine alkaloids. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.