(4S,4aS,7R,7aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-[(2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylsulfanyloxan-4-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4,4a,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one | 897043-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,4aS,7R,7aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-[(2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylsulfanyloxan-4-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4,4a,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one
• CAS: 897043-96-8
• 化学式: C₃₆H₅₆O₇S₃Si
• 分子量: 725.12
• InChiKey: IQOHJSRPYONUDG-YCZJKGCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,7R,7aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-[(2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylsulfanyloxan-4-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4,4a,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one 、 丙酮腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(4R,4aS,7R,7aR)-3-acetyl-7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(2-((2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,3-dithian-2-yl)-4,4a,7,7a-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,4R,5S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4S,4aS,7R,7aR)-7-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-[(2R,3S,4R)-2-(methoxymethoxy)-3-(2-methoxypropan-2-yl)-4-phenylsulfanyloxan-4-yl]-1,3-dithian-2-yl]-4,4a,7,7a-tetrahydro-3H-cyclopenta[b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  六环素，5-表六环素和去氧六环素的总合成揭示了抗疟药的前药基序。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504033

文献信息

• Total Syntheses of Hexacyclinol, 5-epi-Hexacyclinol, and Desoxohexacyclinol Unveil an Antimalarial Prodrug Motif
  作者：James J. La Clair

  DOI：10.1002/anie.200504033

  日期：2006.4.21