3-(二氢-2-氧代-3(2H)-呋喃亚基)-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮 | 53959-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二氢-2-氧代-3(2H)-呋喃亚基)-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
• 英文名称: 3-((Z)-2-oxo-dihydro-furan-3-ylidene)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one；(3Z)-3-(2-oxooxolan-3-ylidene)-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 53959-45-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: OMVLKWMHXHNOKC-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  oxo-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid ethyl ester 、 邻苯二胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(二氢-2-氧代-3(2H)-呋喃亚基)-3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclische Dicarbonsäureester, III. Zur Reaktion von 4,5‐Dihydro ‐2,3‐furandicarbonsäure‐dimethylestern mit 1,2‐Diaminen. — Synthese von 3‐(5‐Alkyl ‐2‐oxotetrahydro‐3‐furanyliden)‐2‐chinoxalinonen, ‐2‐pyrazinonen und ‐1,4‐diazepin‐2‐onen

  摘要：

  AbstractDihydrofurandicarbonsäureester vom Typ 4a–c reagieren mit 1,2‐Diaminen nicht im Sinne einer normalen zweifachen Ester‐Aminolyse, sondern unter Ringöffnung und anschließender Lactonisierung. Entsprechend dem eingesetzten Diamin erhält man die Chinoxalinone 14.15a–c, die Pyrazinone 11a–c sowie die Diazepinone 16a, c. Die unabhängigen Synthesen der jeweiligen Grundkörper 11a, 14a, 15a durch Kondensation der verschiedenen Diamine mit α‐Äthoxalyl‐γ‐butyrolacton, wie auch die aufgeführten IR‐ und NMR‐Daten bestätigen die angenommenen Strukturen.

  DOI：

  10.1002/cber.19741070723

文献信息

• Heterocyclische Dicarbonsäureester, III. Zur Reaktion von 4,5‐Dihydro ‐2,3‐furandicarbonsäure‐dimethylestern mit 1,2‐Diaminen. — Synthese von 3‐(5‐Alkyl ‐2‐oxotetrahydro‐3‐furanyliden)‐2‐chinoxalinonen, ‐2‐pyrazinonen und ‐1,4‐diazepin‐2‐onen
  作者：Jochen Lehmann、Felix Zymalkowski

  DOI：10.1002/cber.19741070723

  日期：1974.7

  AbstractDihydrofurandicarbonsäureester vom Typ 4a–c reagieren mit 1,2‐Diaminen nicht im Sinne einer normalen zweifachen Ester‐Aminolyse, sondern unter Ringöffnung und anschließender Lactonisierung. Entsprechend dem eingesetzten Diamin erhält man die Chinoxalinone 14.15a–c, die Pyrazinone 11a–c sowie die Diazepinone 16a, c. Die unabhängigen Synthesen der jeweiligen Grundkörper 11a, 14a, 15a durch Kondensation der verschiedenen Diamine mit α‐Äthoxalyl‐γ‐butyrolacton, wie auch die aufgeführten IR‐ und NMR‐Daten bestätigen die angenommenen Strukturen.