3-(二甲基氨基)-2-丁烯酸乙酯 | 14205-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: 3-dimethylamino-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Dimethylamino-crotonsaeure-aethylester；3-Dimethylaminocrotonsaeure-ethylester；Ethyl 3-(dimethylamino)but-2-enoate
• CAS: 14205-42-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: CTKXXMXGFDQHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-2-丁烯酸乙酯 生成 ethyl 6-chloro-4,N,N-trimethylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  The reaction of β-N,N-Dialkylaminocrotonates with phosphorus oxychloride

  摘要：

  β-二烷基氨基巴豆酸盐 在室温下，在过量的氧氯化磷中自缩合，得到 高产率的 N,N-二烷基黄原酸酯。当使用一定量的 反应在苯中进行，温度为 时，也会产生大量的酚类副产物。 在 β-吗啉巴豆酸盐的情况下，这些副产物会成为主要产物。这些 这些化合物经过多次转化，在确定其结构的同时 它们的结构，同时也为 N,N-二烷基酰胺的合成提供了方法。 N,N-二烷基苯胺衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch9772213
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-[5-[(ethylcarbamothioylhydrazinylidene)methyl]furan-2-yl]benzoic acid 、 乙酰乙酸乙酯 生成 3-(二甲基氨基)-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Burgada,R.; Roussel,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 192 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel application of DDQ as electrophile in the Nenitzescu reaction
  作者：U. Kucklaender、R. Bollig、W. Frank、A. Gratz、J. Jose

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.006

  日期：2011.4

  Reaction of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone (DDQ) with secondary enaminones yields surprisingly 2-aza-spiro[4,5]decatrienes. The reaction occurs via cyclisation of the primary Michael-adduct with the nitrile group. Reaction of DDQ with tertiary and also certain secondary enamines leads to 3-amino-benzo[b]furan derivatives. This is formed not by Michael-addition, but via geminate radical ion pair

  2，3-二氯-5，6-二氰基苯并醌（DDQ）与仲烯胺酮的反应令人惊讶地产生了2-氮杂-螺[4,5]癸二烯。该反应通过伯烷基加成基与腈基的环化而发生。DDQ与叔胺以及某些仲烯胺的反应生成3-氨基-苯并[ b ]呋喃衍生物。这不是通过迈克尔加成反应形成的，而是通过形成自由基自由基对并随后生成氧碳键生成苯并呋喃而形成的。对新产品进行了研究，以抑制纯化的人蛋白激酶CK2及其一般的细胞抑制活性。结果表明，活性最高的化合物是3-氨基-5-羟基-苯并呋喃衍生物11s，CK2的IC 50值为0.2μM。
• The synthesis of pantherine and related compounds
  作者：K. Bowden、G. Crank、W. J. Ross

  DOI：10.1039/j39680000172

  日期：——

  One of the active principles of Amanita muscaria, 5-aminomethyl-3-hydroxyisoxazole (I) has been synthesised from 3-bromo-5-methylisoxazole by way of 3-methoxyisoxazole-5-acetic acid (XIII), and from 3-methoxyisoxazole-5-carboxylic acid (XXa) by reduction of its amide with diborane. Analogues of (I) with methyl and ethyl substituents in the 4-position have been prepared similarly from 3-hydroxy-4,5-dimethylisoxazole

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。
• Darstellung, eigenschaften und umsetzungen von (β-alkoxycarbonyl-alkyliden)-ammoniumsalzen
  作者：H. Böhme、J.Grätzel Von Grätz

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80031-8

  日期：1977.1

  Iminium salts 3 and 5 are accessible by alkylation or protonation of β-alkoxycarbonyl-enamines. They have been isolated and characterized by 1H NMR spectra. Their reaction products formed with nucleophiles such as organomagnesium or CH-acidic compounds (dimedone, acetophenone), are also investigated and shown partly to undergo secondary reactions under amine elimination.

  亚胺盐3和5可通过β-烷氧基羰基-烯胺的烷基化或质子化而获得。它们已被分离并通过1 H NMR光谱进行了表征。还研究了它们与亲核试剂如有机镁或CH酸性化合物（二甲酮，苯乙酮）形成的反应产物，并部分显示在胺消除下会发生二级反应。
• Visible‐Light‐Induced Domino Cyclization to Access Pyrido[2,3‐d]pyrimidine‐2,4‐diones via a Radical‐Polar Crossover Reaction
  作者：Wanqing Zuo、Yu Cheng、Zhizhen Zhu、Lingling Zuo、Xiao Geng、Zhifang Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400315

  日期：2024.10

  and green strategies for the synthesis of privileged scaffolds are synthetically appealing. We now report a radical-polar crossover (RPC)-enabled three-component cyclization of bromodifluoroalkyls with enaminones and 6-aminouraciles via a visible-light-induced domino cyclization. The reaction exhibited a broad substrate scope (> 40 examples) including complex molecules, which highlighted the utility

  合成特殊支架的催化和绿色策略具有综合吸引力。我们现在报道了通过可见光诱导的多米诺环化，溴二氟烷基与烯胺酮和6-氨基尿嘧啶的自由基-极性交叉（RPC）启用的三组分环化。该反应表现出广泛的底物范围（> 40 个示例），包括复杂分子，这突出了该策略在构建生物活性类似物库中的实用性。
• Decombe, Annales de Chimie (Cachan, France), 1932, vol. <10> 18, p. 133
  作者：Decombe

  DOI：——

  日期：——