4-[[5-[4-(Propylamino)-2-[[2-(4-pyridinyl)ethyl]amino]-5-pyrimidinyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-1-piperazineethanol | 866883-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[[5-[4-(Propylamino)-2-[[2-(4-pyridinyl)ethyl]amino]-5-pyrimidinyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-1-piperazineethanol
• 英文别名: 2-[4-[[5-[4-(propylamino)-2-(2-pyridin-4-ylethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]ethanol
• CAS: 866883-82-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₉O₂
• 分子量: 467.574
• InChiKey: NVNJMPRRWFYMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟乙基哌嗪 、 [5-[4-(Propylamino)-2-(2-pyridin-4-ylethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl methanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[[5-[4-(Propylamino)-2-[[2-(4-pyridinyl)ethyl]amino]-5-pyrimidinyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-1-piperazineethanol
  参考文献：
  名称：

  新型和口服活性5-（1,3,4-恶二唑-2-基）嘧啶衍生物作为选择性FLT3抑制剂。

  摘要：

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.031

文献信息

• Novel and orally active 5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrimidine derivatives as selective FLT3 inhibitors
  作者：Hiroshi Ishida、Shoichi Isami、Tsutomu Matsumura、Hiroshi Umehara、Yoshinori Yamashita、Jiro Kajita、Eiichi Fuse、Hitoshi Kiyoi、Tomoki Naoe、Shiro Akinaga、Yukimasa Shiotsu、Hitoshi Arai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.031

  日期：2008.10

  4-Oxadiazol-2-yl)pyrimidine derivative 1 was identified as a new class of FLT3 inhibitor from our compound library. With the aim of enhancement of antitumor activity of 2 prepared by minor modification of 1, structure optimization of side chains at the 2-, 4-, and 5-positions of the pyrimidine ring of 2 was performed to improve the metabolic stability. Introduction of polar substituents on the 1,3,4-oxadiazolyl

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。