(S)-4-azidomethylazetidin-2-one | 903513-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-azidomethylazetidin-2-one
• 英文别名: 2-Azetidinone, 4-(azidomethyl)-, (4S)-；(4S)-4-(azidomethyl)azetidin-2-one
• CAS: 903513-69-9
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: BERJVAKRHOWECS-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-azidomethylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-4-(aminomethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤功能化 β-氨基酸的合成：提高 β-肽螺旋组织的特异性

  摘要：

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501003
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-4-methanesulfonyloxymethyl azetidin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-4-azidomethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮鸟嘌呤功能化 β-氨基酸的合成：提高 β-肽螺旋组织的特异性

  摘要：

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501003

文献信息

• Synthesis of a 7-Deazaguanine-Functionalized β-Amino Acid: Improved Specificity of β-Peptide Helix Organization
  作者：Pradip Chakraborty、Arndt M. Brückner、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200501003

  日期：2006.5

  Nucleobase-functionalized β-peptides are a suitable scaffold for the construction of well-defined tertiary structures organized by nucleobase pair recognition. Since guanine-rich oligomers are especially known to form higher aggregates, an enantiomerically pure 7-deazaguanine (zG)-functionalized nucleo-β3-amino acid was synthesized from a β-lactam derivative as a key intermediate. Incorporated into

  核碱基功能化的 β-肽是构建由核碱基对识别组织的明确三级结构的合适支架。由于富含鸟嘌呤的低聚物尤其会形成更高的聚集体，因此从作为关键中间体的 β-内酰胺衍生物合成了对映异构纯的 7-脱氮鸟嘌呤 (zG) 功能化的核-β3-氨基酸。结合到 β-肽 14-螺旋中，可以减少聚集现象并提高识别选择性。碱基对介导的螺旋识别的证据是通过温度依赖性 UV 和 CD 光谱获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)