(2S,3S)-3-Triethylsilanyloxy-2-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-pent-4-en-1-ol | 892557-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Triethylsilanyloxy-2-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-triethylsilyloxy-2-[(3R)-8-tri(propan-2-yl)silyloct-1-en-7-yn-3-yl]oxypent-4-en-1-ol
• CAS: 892557-82-3
• 化学式: C₂₈H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 494.906
• InChiKey: BQRDFHBQFUAUOK-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Triethylsilanyloxy-2-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-pent-4-en-1-ol 在 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 Triisopropyl-{5-[(2R,5S)-5-((S)-1-methoxymethoxy-allyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-pent-1-ynyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-3-Triethylsilanyloxy-2-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Michael T. Crimmins、Yan Zhang、Frank A. Diaz

  DOI：10.1021/ol060704z

  日期：2006.5.1

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.