6-ethoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one | 5224-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-ethoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 6-Aethoxy-3-methyl-1H-chinoxalin-2-on；6-Ethoxy-3-methylquinoxalin-2-ol；6-ethoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 5224-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: MWKQNUGAWYRHCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到6-Ethoxy-1,3-dimethylquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives

  摘要：

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10461
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-N-(4-ethoxy-2-nitro-phenyl)-propionamide 在 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-ethoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Approach to 3‐Methyl‐1H‐quinoxalin‐2‐ones

  摘要：

  A novel approach to the synthesis of 3-methyl-1H-quinoxalin-2-ones has been described. These compounds were regioselectively prepared by starting from substituted phenylamines and alpha-chloropropionyl chloride through the efficient procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, and oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397910500213880

文献信息

• Novel Approach to 3‐Methyl‐1H‐quinoxalin‐2‐ones
  作者：Xun Li、Donghua Wang、Jifeng Wu、Wenfang Xu

  DOI：10.1080/00397910500213880

  日期：2005.10

  A novel approach to the synthesis of 3-methyl-1H-quinoxalin-2-ones has been described. These compounds were regioselectively prepared by starting from substituted phenylamines and alpha-chloropropionyl chloride through the efficient procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, and oxidation.
• Autenrieth; Hinsberg, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 494
  作者：Autenrieth、Hinsberg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives
  作者：Xun Li、Donghua Wang、Jifeng Wu、Wenfang Xu

  DOI：10.3987/com-05-10461

  日期：——

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.