2-[(3-Cyano-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)methyl]-6-methoxyisoquinolin-2-ium-4-olate | 905927-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Cyano-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)methyl]-6-methoxyisoquinolin-2-ium-4-olate
• CAS: 905927-12-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: ZADMSAADBNFPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Cyano-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)methyl]-6-methoxyisoquinolin-2-ium-4-olate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hetisine C20-二萜生物碱的有效合成途径。通过 Oxidoisoquinolinium-1,3-Dipolar 和 Dienamine-Diels-Alder Cycloadditions 简明合成 Nominine

  摘要：

  报道了一种对 hetisine C20-二萜生物碱的简明合成方法。(+/-)-nominine 的全合成采用双环加成策略以 15 步顺序完成。该合成的关键特征包括可逆的分子内 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极环加成以及吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja0625430
• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 3-formyl-3-methyl-cyclohex-1-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 三丁基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 2-[(3-Cyano-1-methylcyclohex-2-en-1-yl)methyl]-6-methoxyisoquinolin-2-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  Hetisine C20-二萜生物碱的有效合成途径。通过 Oxidoisoquinolinium-1,3-Dipolar 和 Dienamine-Diels-Alder Cycloadditions 简明合成 Nominine

  摘要：

  报道了一种对 hetisine C20-二萜生物碱的简明合成方法。(+/-)-nominine 的全合成采用双环加成策略以 15 步顺序完成。该合成的关键特征包括可逆的分子内 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极环加成以及吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联反应。

  DOI：

  10.1021/ja0625430

文献信息

• Asymmetric Synthetic Access to the Hetisine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Nominine
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701290

  日期：2008.2.8

  A dual cycloaddition strategy for the synthesis of the hetisine alkaloids has been developed, illustrated by a concise asymmetric total synthesis of (+)-nominine (7). The approach relies on an early-stage intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a 4-oxido-isoquinolinium betaine dipole with an ene-nitrile dipolarophile. Subsequent late-stage pyrrolidine-induced dienamine isomerization/Diels-Alder

  已经开发了一种用于合成 hetisine 生物碱的双环加成策略，通过 (+)-nominine (7) 的简洁不对称全合成来说明。该方法依赖于 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极子与烯腈偶极体的早期分子内 1,3-偶极环加成反应。随后后期吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联允许在此类 C(20)-二萜生物碱中快速构建碳-氮多环骨架。
• Efficient Synthetic Access to the Hetisine C₂₀-Diterpenoid Alkaloids. A Concise Synthesis of Nominine via Oxidoisoquinolinium-1,3-Dipolar and Dienamine-Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Kevin M. Peese、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0625430

  日期：2006.7.1

  A concise synthetic approach to the hetisine C20-diterpenoid alkaloids is reported. The total synthesis of (+/-)-nominine was accomplished in a 15-step sequence employing a dual cycloaddition strategy. Key features of the synthesis include a reversible intramolecular 4-oxidoisoquinolinium betaine dipolar cycloaddition in conjunction with a pyrrolidine-induced dienamine isomerization/Diels-Alder cascade

  报道了一种对 hetisine C20-二萜生物碱的简明合成方法。(+/-)-nominine 的全合成采用双环加成策略以 15 步顺序完成。该合成的关键特征包括可逆的分子内 4-氧化异喹啉甜菜碱偶极环加成以及吡咯烷诱导的二烯胺异构化/Diels-Alder 级联反应。