3-(二甲基磷酰基)苯甲酸 | 53888-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二甲基磷酰基)苯甲酸
• 英文名称: 3-dimethylphosphorylbenzoic acid
• 英文别名: m-Dimethylphosphinylbenzoesaeure；3-(Dimethylphosphoryl)benzoic acid
• CAS: 53888-92-9
• 化学式: C₉H₁₁O₃P
• 分子量: 198.158
• InChiKey: OVFGCNZVBFMNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基磷酰基)苯甲酸 、 2-萘胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(dimethylphosphoryl)-N-(naphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-dimethylphosphorylbenzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以598 mg的产率得到3-(二甲基磷酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO[3.3]HEPTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO[3.3]HEPTANE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物：其中R1至R3如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022112188A1

文献信息

• Phosphine Oxides (−POMe₂) for Medicinal Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications
  作者：Maksym V. Stambirskyi、Tetiana Kostiuk、Serhii I. Sirobaba、Alexander Rudnichenko、Dmytro L. Titikaiev、Yurii V. Dmytriv、Halyna Kuznietsova、Iryna Pishel、Petro Borysko、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01413

  日期：2021.9.17

  A general practical approach to hetero(aromatic) and aliphatic P(O)Me2-substituted derivatives is elaborated. The key synthetic step was a [Pd]-mediated C–P coupling of (hetero)aryl bromides/iodides with HP(O)Me2. The P(O)Me2 substituent was shown to dramatically increase solubility and decrease lipophilicity of organic compounds. This tactic was used to improve the solubility of the antihypertensive

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。
• [EN] SPIRO[3.3]HEPTANE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO[3.3]HEPTANE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022112188A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention provides novel compounds having the general formula: (I) wherein R1to R3are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有一般式(I)的新化合物：其中R1至R3如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。