(2R,3S,4S)-2-Cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-5-trityloxy-pentane-1,4-diol | 892867-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-Cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-5-trityloxy-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-2-(cyclohexen-1-yl)-2,3-dimethyl-5-trityloxypentane-1,4-diol
• CAS: 892867-39-9
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃
• 分子量: 470.652
• InChiKey: XGWXWVLFWBSXIX-KVXGTOJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-Cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-5-trityloxy-pentane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 WSCl*HCl 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 116.34h， 生成 ethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-15-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-Cyclohex-1-enyl-3,4-dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-Cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-5-trityloxy-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078