2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohex-2-enone | 892867-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethyl-1-phenylmethoxy-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 892867-41-3
• 化学式: C₄₅H₅₆O₄Si
• 分子量: 689.023
• InChiKey: UVFCVFIZFFWVTH-BLMXBAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.92
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 WSCl*HCl 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 69.34h， 生成 ethyl (1S,2R,6S,11S,12R,17S)-15-ethylsulfanylcarbonyl-4,4,12,17-tetramethyl-13-oxo-3,5,16-trioxatetracyclo[10.4.1.02,6.06,11]heptadec-14-ene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-Cyclohex-1-enyl-3,4-dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 锂硼氢 、 selenium(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078