[(2R,3S)-2-But-3-enyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 607691-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(2R,3S)-2-But-3-enyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-2-but-3-enyl-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 607691-13-4
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₇
• 分子量: 463.447
• InChiKey: LVNUBXTUJGRHHN-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-But-3-enyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 臭氧 、 sodium chlorite 作用下， 以95%的产率得到3-[(2R,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu和Dieckmann环化从非天然氨基酸对映体选择性合成碳氧抗生素Loracarbef

  摘要：

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01483-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-hydroxy-hept-6-enoylamino]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到[(2R,3S)-2-But-3-enyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu和Dieckmann环化从非天然氨基酸对映体选择性合成碳氧抗生素Loracarbef

  摘要：

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01483-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of the carbacephem antibiotic loracarbef via Mitsunobu and Dieckmann cyclization from an unnatural amino acid
  作者：Jerry W Misner、Jack W Fisher、John P Gardner、Steve W Pedersen、Kristina L Trinkle、Billy G Jackson、Tony Y Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01483-7

  日期：2003.8

  The nucleus of the carbacephem antibiotic loracarbef was synthesized in a highly efficient and enantioselective fashion from 2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid (AHHA), which was derived from enzyme-catalyzed condensation of glycine and 4-pentenaldehyde. The bicyclic framework of this compound was established through sequential Mitsunobu reaction and aldol condensations.

  羧苄青霉素抗生素洛拉卡培的细胞核是由2 S，3 S -2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）高效和对映选择性地合成的，AHHA是由酶催化的甘氨酸缩合而成。 4-戊醛。通过连续的Mitsunobu反应和醛醇缩合建立了该化合物的双环骨架。