[2-[(4-Fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-methylimino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate | 1097726-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [2-[(4-Fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-methylimino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1097726-78-7
• 化学式: C₁₉H₂₁FN₄O₅S
• 分子量: 436.464
• InChiKey: AONVGTPPSGLHFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(4-Fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-methylimino-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₈H₃₆FeO₂P₂ 、 氢气 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成 [(10S)-2-[(4-fluorophenyl)methylcarbamoyl]-10-(methylamino)-4-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-6H-pyrimido[1,2-a]azepin-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  HIV整合酶抑制剂的催化不对称合成

  摘要：

  描述了通过亚胺/烯胺5a - 5b / 5c混合物的独特不对称氢化有效合成HIV整合酶抑制剂（S）-（-）- 1的方​​法。Rh（I）-Josiphos络合物对亚胺/烯胺的氢化反应可得到90％收率和90％ee的收率6。酰胺形成完成的合成1在58％的总收率从2，这是容易获得的由3,4-二氢-2- ħ吡喃在七步序列。氘标记研究表明，不对称氢化主要通过烯胺互变异构体进行。

  DOI：

  10.1021/ol802604v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of an HIV Integrase Inhibitor
  作者：Yong-Li Zhong、Shane W. Krska、Hua Zhou、Robert A. Reamer、Jaemoon Lee、Yongkui Sun、David Askin

  DOI：10.1021/ol802604v

  日期：2009.1.15

  An efficient synthesis of HIV integrase inhibitor (S)-(−)-1 via a unique asymmetric hydrogenation of a mixture of imines/enamine 5a−5b/5c is described. Hydrogenation of the imines/enamine by a Rh(I)−Josiphos complex afforded 6 in 90% yield and 90% ee. Amide formation completed the synthesis of 1 in 58% overall yield from 2, which is readily available from 3,4-dihydro-2H-pyran in a seven-step sequence

  描述了通过亚胺/烯胺5a - 5b / 5c混合物的独特不对称氢化有效合成HIV整合酶抑制剂（S）-（-）- 1的方​​法。Rh（I）-Josiphos络合物对亚胺/烯胺的氢化反应可得到90％收率和90％ee的收率6。酰胺形成完成的合成1在58％的总收率从2，这是容易获得的由3,4-二氢-2- ħ吡喃在七步序列。氘标记研究表明，不对称氢化主要通过烯胺互变异构体进行。