(3S,4aR,7S,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-((Z)-heptadec-10-enyl)-3-methyl-tetrahydro-benzo[1,4]dioxine-2,6-dione | 903522-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3S,4aR,7S,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-((Z)-heptadec-10-enyl)-3-methyl-tetrahydro-benzo[1,4]dioxine-2,6-dione
• 英文别名: (3S,4aR,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8a-[(Z)-heptadec-10-enyl]-3-methyl-4a,5,7,8-tetrahydrobenzo[b][1,4]dioxine-2,6-dione
• CAS: 903522-44-1
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅Si
• 分子量: 550.895
• InChiKey: DXMKDZGGSHUVRB-PXIOQAHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,7S,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-((Z)-heptadec-10-enyl)-3-methyl-tetrahydro-benzo[1,4]dioxine-2,6-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (1R,2R,4S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((Z)-heptadec-10-enyl)-2-hydroxy-5-oxo-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis for Chiral 4-Alkyl-4-hydroxycyclohexenones

  摘要：

  Some selective transformations of resorcinol-derived cyclohexadienone are reported. Efforts led to a structure reported to display anticancer properties. On the basis of the results, the structures for natural products reported to contain a 4,6-dihydroxy-4-alkyl-cyclohexenone nucleus are corrected.

  DOI：

  10.1021/ol061000s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4aS,8aR)-5-Bromo-8a-((Z)-heptadec-10-enyl)-3-methyl-4a,8a-dihydro-5H-benzo[1,4]dioxine-2,6-dione 在 RhCl(PPh₃)3 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4aR,7S,8aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-((Z)-heptadec-10-enyl)-3-methyl-tetrahydro-benzo[1,4]dioxine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis for Chiral 4-Alkyl-4-hydroxycyclohexenones

  摘要：

  Some selective transformations of resorcinol-derived cyclohexadienone are reported. Efforts led to a structure reported to display anticancer properties. On the basis of the results, the structures for natural products reported to contain a 4,6-dihydroxy-4-alkyl-cyclohexenone nucleus are corrected.

  DOI：

  10.1021/ol061000s

文献信息

• General Synthesis for Chiral 4-Alkyl-4-hydroxycyclohexenones
  作者：Christophe Hoarau、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol061000s

  日期：2006.6.1

  Some selective transformations of resorcinol-derived cyclohexadienone are reported. Efforts led to a structure reported to display anticancer properties. On the basis of the results, the structures for natural products reported to contain a 4,6-dihydroxy-4-alkyl-cyclohexenone nucleus are corrected.