(2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-heptan-1-ol | 604791-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-heptan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylheptan-1-ol
• CAS: 604791-32-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: CPQAXZNRRRVDII-GMQQQROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-heptan-1-ol 在 甲醇 、 Dowex-50 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S,4R)-3-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-heptane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成研究涉及多布拉酚醇的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了对（-）-二十碳四烯酚的全合成的结果，描述了片段C1-C9和C10-C21的合成。这种收敛的不对称方法依赖于使用常见的Weinreb酰胺前体来制备两个片段，有效的抗羟醛反应，然后还原Zn（BH 4）2以得到1,3-顺式二醇，选择性氧化在Swern条件下形成三醇并伴随形成乳醇，并用m -CPBA对烯丙基醇进行非对映选择性环氧化，然后用Me 2 CuCNLi 2有效地打开环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01351-0