methyl 5-ethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2-oxobenzofuran-3a-carboxylate | 881897-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-ethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2-oxobenzofuran-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-ethyl-7a-hydroxy-2-oxo-6,7-dihydro-3H-1-benzofuran-3a-carboxylate
• CAS: 881897-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DUTQLUBLTPAMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-ethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2-oxobenzofuran-3a-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 氯甲酸异丁酯 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 5-ethyl-2-methoxy-1-(tert-butoxycarbonylmethyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以3.31 g的产率得到methyl 5-ethyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-7a-hydroxy-2-oxobenzofuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-aspidospermidine的短总合成。

  摘要：

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。

  DOI：

  10.1021/ol052749q

文献信息

• A Short Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol052749q

  日期：2006.3.2

  A cascade radical cyclization starting from an amidyl radical has been used for the construction of (+/-)-aspidospermidine. This approach has also been developed for the preparation of a tricycle whose framework is contained in the stemona alkaloids.

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。
• Amidyls in radical cascades. The total synthesis of (±)-aspidospermidine and (±)-13-deoxyserratine
  作者：Anne-Claude Callier-Dublanchet、Jérôme Cassayre、Fabien Gagosz、Béatrice Quiclet-Sire、Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.107

  日期：2008.5

  Concise routes to aspidospermidine and 13-deoxyserratine are described, hinging on a cascade starting from an amidyl radical and allowing the construction of the key indolizidine cores in one step. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.