(2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-chroman-7-ol | 637331-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-chroman-7-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 637331-17-0
• 化学式: C₃₁H₃₀O₅
• 分子量: 482.576
• InChiKey: USCHIYQHMSORRD-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-chroman-7-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-7-methoxy-chroman-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-硝基糖醇的狄尔斯-阿尔德反应：合成苯并吡喃的新途径

  摘要：

  不同苯并吡喃的合成是通过 2-硝基糖醇与丹麦夫基二烯的 Diels-Alder 反应、烯醇醚部分的水解以及随后的硝基和甲氧基的消除来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40325
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-galactal 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-chroman-7-ol
  参考文献：
  名称：

  2-硝基糖醇的狄尔斯-阿尔德反应：合成苯并吡喃的新途径

  摘要：

  不同苯并吡喃的合成是通过 2-硝基糖醇与丹麦夫基二烯的 Diels-Alder 反应、烯醇醚部分的水解以及随后的硝基和甲氧基的消除来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40325

文献信息

• Diels-Alder Reaction of 2-Nitro Glycals: A New Route to the Synthesis of Benzopyrans
  作者：Richard Schmidt、Kandasamy Pachamuthu

  DOI：10.1055/s-2003-40325

  日期：——

  Synthesis of different benzopyrans was achieved by Diels-Alder reaction of 2-nitro glycals with Danishefky's diene, hydrolysis of the enol ether moiety, and subsequent elimination of the nitro and methoxy group.

  不同苯并吡喃的合成是通过 2-硝基糖醇与丹麦夫基二烯的 Diels-Alder 反应、烯醇醚部分的水解以及随后的硝基和甲氧基的消除来实现的。