methyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate | 354142-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
• CAS: 354142-15-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: KHHPIAQDUROMGK-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 (1R,4S)-2-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用不对称去对称化方法快速高效地合成对映体（+）- N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-

  摘要：

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00616-5
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-7-aza-2,3-bis(phenylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (1'R,4R,4'S,5R)-4,5-diphenylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-7-azabicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称去对称化方法快速高效地合成对映体（+）- N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-

  摘要：

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00616-5

文献信息

• A short and efficient synthesis of enantiopure (+)-N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one utilizing an asymmetric desymmetrization protocol: formal total synthesis of (−)-epibatidine
  作者：Ganesh Pandey、Shashi Kant Tiwari、Ram Shanker Singh、Raghao S Mali

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00616-5

  日期：2001.6

  A short and efficient synthesis of optically pure (+)-N-Boc-azabicyclo[2.2.1]hept-2-one (2), a precursor in the synthesis of natural (−)-epibatidine (1), is reported by the asymmetric desymmetrization of meso-N-methoxycarbonyl-2,3-bis(phenylsulfonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene (3).

  据报道，一种短而有效的光学纯（+）- N -Boc-氮杂双环[2.2.1]庚-2-酮（2）的合成方法是天然（-）-依巴替丁（1）的合成前体。的非对称desymmetrization内消旋- ñ甲氧基羰基-2,3-双（苯基磺酰基）-7-氮杂二环[2.2.1]庚-2-烯（3）。