1,6-Anhydro-4-benzylamino-4-deoxy-2-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose | 213594-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-Anhydro-4-benzylamino-4-deoxy-2-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4R,5R)-2-(benzylamino)-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 213594-48-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: ISOWYHFJOWRFEB-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Anhydro-4-benzylamino-4-deoxy-2-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以97%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,3S,4R,5R)-2-amino-3-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1，6-脱水-β-D-六吡喃糖的苄基氨基衍生物的选择性N-脱苄基作用

  摘要：

  当D-葡萄糖，D-lyxo中的1,6-脱水β-D-六吡喃糖的2-，3-和4-（苄氨基）-2-，3-和4-脱氧衍生物系列时，使D-阿拉伯糖构型与偶氮二羧酸二异丙酯反应，在O-苄基存在下选择性地裂解N-苄基。产率为51％至97％。还讨论了一些脂族苄胺的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1021/ol005746g
• 作为产物：
  描述：

  1,6:3,4-二脱水-2-O-对甲苯磺酰基-beta-D-吡喃半乳糖 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到1,6-Anhydro-4-benzylamino-4-deoxy-2-O-(4-methylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,3-Dideoxy-2,3-epimino and 3,4-Dideoxy-3,4-epimino Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses by Mitsunobu Reaction

  摘要：

  一系列新的1,6-脱氧-β-D-己糖苷的2-、3-和4-苄胺基-2-、3-和4-脱氧衍生物是通过将1,6:2,3-和1,6:3,4-二脱氧-β-D-己糖苷与苄胺处理制备的，并通过Mitsunobu反应转化为D-allo、D-galacto和D-talo构型的2,3-(N-苄基)表嘧啶-2,3-二脱氧-和3,4-(N-苄基)表嘧啶-3,4-二脱氧-β-D-己糖苷。苄胺基和苄亚胺基衍生物的结构经由¹H和¹³C NMR谱得到确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19980813