Trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-3-oxo-cyclohept-1-enyl ester | 497959-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-3-oxo-cyclohept-1-enyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-1-cyclohepten-1-yl 1,1,1-trifluoromethanesulfonate；(2-methyl-3-oxocyclohepten-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 497959-36-1
• 化学式: C₉H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 272.245
• InChiKey: UKFFTPPJTUCAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-3-oxo-cyclohept-1-enyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-methyl-3-(3-oxobutyl)-2-cyclohepten-1-one
  参考文献：
  名称：

  双（频哪醇）二硼与钯被羰基取代的乙烯基三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应：β-硼基-α，β-不饱和羰基化合物的有效合成及其合成应用

  摘要：

  在甲苯中存在PdCl 2（PPh 3）2 –2PPh 3（3 mol％）和KOPh的情况下，双（频哪醇）二硼与β-（三氟甲磺酰氧基）-α，β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应或二恶烷中的K 2 CO 3以高产率合成环状和非环状的β-硼基-α，β-不饱和酯，酰胺和酮。由此获得的乙烯基硼酸酯容易参与碳-碳键的形成，例如与乙烯基三氟甲磺酸酯的交叉偶联和向α，β-不饱和酮中加成1,4-。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00611-9

文献信息

• Synthesis of β-Boryl-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with Vinyl Triflates
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Jun Takagi、Akihiro Kamon

  DOI：10.1055/s-2002-34869

  日期：——

  Cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with β-(trifluoromethanesulfonyloxy)-α,β-unsaturated carbonyl compounds was carried out in the presence of PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%) and KOPh in toluene or K 2 CO 3 in dioxane for the synthesis of cyclic and acyclic β-boryl-α,β-unsaturated esters, amides, and ketones in high yields.

  双(频哪醇)二硼与β-(三氟甲磺酰氧基)-α,β-不饱和羰基化合物的交叉偶联反应在PdCl 2 (PPh 3 ) 2 -2PPh 3 (3 mol%)和KOPh的甲苯中进行或二恶烷中的 K 2 CO 3 用于以高产率合成环状和非环状 β-硼基-α,β-不饱和酯、酰胺和酮。