Phosphinic amide, N-[(1S)-2-nitro-1-phenylpropyl]-P,P-diphenyl- | 669077-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phosphinic amide, N-[(1S)-2-nitro-1-phenylpropyl]-P,P-diphenyl-
• 英文别名: (1S)-N-diphenylphosphoryl-2-nitro-1-phenylpropan-1-amine
• CAS: 669077-67-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 380.383
• InChiKey: TVKAUSUJEBZUPQ-FBLFFUNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 N-benzylidenediphenylphosphinamide 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphinic amide, N-[(1S)-2-nitro-1-phenylpropyl]-P,P-diphenyl- 、
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化的对映选择性氮杂-亨利反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有N，N-二甲基氨基的手性硫脲可促进亚胺与硝基烷的氮杂-亨利反应，从而产生具有良好对映选择性的β-硝基胺。检查了各种N-保护的亚胺作为底物。就化学产率和对映选择性而言，N-膦基嘧啶的效果最佳（产率高达91％，ee高达76％）。

  DOI：

  10.1021/ol0364531

文献信息

• Enantioselective Aza-Henry Reaction Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Tomotaka Okino、Satoru Nakamura、Tomihiro Furukawa、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol0364531

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] The aza-Henry reaction of imines with nitroalkanes was promoted by chiral thiourea with an N,N-dimethylamino group to give beta-nitroamines with good enantioselectivity. Various N-protected imines were examined as substrates. N-Phosphinoylimine gave the best result in terms of chemical yield and enantioselectivity (up to 91% yield, up to 76% ee).

  [反应：见正文]具有N，N-二甲基氨基的手性硫脲可促进亚胺与硝基烷的氮杂-亨利反应，从而产生具有良好对映选择性的β-硝基胺。检查了各种N-保护的亚胺作为底物。就化学产率和对映选择性而言，N-膦基嘧啶的效果最佳（产率高达91％，ee高达76％）。