5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-3'-yl 3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-5'-yl(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl) phosphorothioate | 678142-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-3'-yl 3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-5'-yl(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl) phosphorothioate
• 英文别名: [Sp]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidin-3'-yl 3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidin-5'-yl 1-oxido-4-methoxy-2-picolyl phosphorothioate；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[(4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 678142-77-3
• 化学式: C₅₉H₇₀N₅O₁₃PSSi₂
• 分子量: 1176.44
• InChiKey: NOLSHUANUXDUII-ULSGRLERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-3'-yl 3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-5'-yl(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl) phosphorothioate 在 吡啶 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到sodium thymidine-3' thymidine-5' phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS OF AND METHODS FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CHIRAL MONOMERS AND OLIGOMERS
  [FR] COMPOSITIONS DE MONOMERES ET OLIGOMERES DE PHOSPHORE CHIRAUX ET PROCEDES DE PRODUCTION

  摘要：

  公开号：

  WO2006066260A3
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-3'-yl 1-oxido-4-methoxy-2-picolyl phosphorothioate 、 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-3'-yl 3'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidin-5'-yl(1-oxido-4-methoxy-2-picolyl) phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  P-手性硫代磷酸酯立体定向合成的新方法。非对映异构体二胸苷基-（3'-5'）硫代磷酸酯的制备。

  摘要：

  开发了一种基于分子内亲核催化剂催化立体合成P-手性硫代磷酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1039/b311912b

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS OF AND METHODS FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CHIRAL MONOMERS AND OLIGOMERS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE MONOMERES ET OLIGOMERES DE PHOSPHORE CHIRAUX ET PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：THIOSENSE INC

  公开号：WO2006066260A3

  公开（公告）日：2009-04-16
• A new approach to stereospecific synthesis of P-chiral phosphorothioates. Preparation of diastereomeric dithymidyl-(3′-5′) phosphorothioates
  作者：Helena Almer、Tomas Szabo、Jacek Stawinski

  DOI：10.1039/b311912b

  日期：——

  A new method for stereospecific synthesis of P-chiral phosphorothioates based on intramolecular nucleophile catalysis was developed.

  开发了一种基于分子内亲核催化剂催化立体合成P-手性硫代磷酸酯的新方法。