((R)-1-Benzylamino-3-methyl-but-2-enyl)-phosphonic acid bis-(2-nitro-benzyl) ester | 688047-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Benzylamino-3-methyl-but-2-enyl)-phosphonic acid bis-(2-nitro-benzyl) ester
• 英文别名: (1R)-N-benzyl-1-[bis[(2-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-3-methylbut-2-en-1-amine
• CAS: 688047-48-5
• 化学式: C₂₆H₂₈N₃O₇P
• 分子量: 525.498
• InChiKey: LSDCSJOPZAGRMR-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Benzylamino-3-methyl-but-2-enyl)-phosphonic acid bis-(2-nitro-benzyl) ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (R)-benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 3 A molecular sieve 、 (R,r)-八氢-苯并咪唑-2-硫酮 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ((R)-1-Benzylamino-3-methyl-but-2-enyl)-phosphonic acid bis-(2-nitro-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids

  摘要：

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ja0494398

文献信息

• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Hydrophosphonylation of Imines:  Practical Access to Enantiomerically Enriched α-Amino Phosphonic Acids
  作者：Guy D. Joly、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja0494398

  日期：2004.4.1

  Chiral thiourea 1b catalyzes the highly enantioselective hydrophosphonylation of a wide range of N-benzyl imines. The hydrophosphonylation products are readily deprotected by hydrogenolysis, providing access to free alpha-amino phosphonic acids in highly enantioenriched form.