(R)-1,6,8-Trihydroxy-11-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione | 745809-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-1,6,8-Trihydroxy-11-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: (6R)-1,6,8-trihydroxy-11-(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 745809-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: JXPGZCFDDNPEDB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,6,8-Trihydroxy-11-methoxymethoxy-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione 在 盐酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 anhydrolandomycinone
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以45%的产率得到1,6-dihydroxy-8,11-bis(methoxymethoxy)-3-methyl-5,6-dihydrobenz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Landomycin的合成研究A.糖苷配基，Landomycinone原本指定的结构的合成以及结构的修改

  摘要：

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。

  DOI：

  10.1021/jo049426c