anhydrolandomycinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: anhydrolandomycinone
• 英文别名: 5,6-Anhydrolandomycinone；1,8,11-trihydroxy-3-methylbenzo[a]anthracene-7,12-dione
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: MIQMSWIIJSSWOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromo-4-benzyloxy-1-acetoxy)-benzene 在 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 anhydrolandomycinone
  参考文献：
  名称：

  兰霉素 Q 和 R 及相关核心结构的全合成，用于探索细胞毒性和抗菌特性

  摘要：

  在此，我们报道了兰霉素 Q 和 R 以及苷元核心（即脱水兰霉素酮和相关核心类似物）的全合成。该合成采用乙酸酯辅助芳基化方法来构建核心成分中的受阻B环，并采用一锅芳构化-脱碘-去苄基化程序来简化整体功能和保护基团的操作。随后的细胞毒性和抗菌研究表明，landomycin R 是一种针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗菌剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra01088c

文献信息

• A Unified Strategy for the Syntheses of Angucyclinone Antibiotics: Total Syntheses of Tetrangulol, Kanglemycin M, X-14881-E, and Anhydrolandomycinone
  作者：Devendar Goud Vanga、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201200049

  日期：2012.4

  accomplish the total syntheses of tetrangulol, kanglemycin M, X-14881-E, and anhydrolandomycinone in moderate to good overall yields. The requisite diene was synthesized in excellent yield from a known enyne through an intramolecular enyne metathesis. The scope of this flexible and divergent strategy can be extended to the syntheses of similar scaffolds and unnatural aromatic angucyclinones.

  利用顺序分子内烯炔复分解、Diels-Alder/芳构化、光氧化和一锅消除/芳构化反应，开发了一种用于合成Angucyclinone抗生素的统一策略。在 Diels-Alder 反应中引入了该序列的多样性，其中用各种适当官能化的醌作为亲二烯体处理普通二烯以完成四丁醇、康乐霉素 M、X-14881-E 和脱水兰霉素酮的全合成。总产量。所需的二烯是从已知的烯炔通过分子内烯炔复分解以优异的产率合成的。这种灵活而发散的策略的范围可以扩展到类似支架和非天然芳香环环素酮的合成。
• Room-Temperature B(OAc)₃-Promoted Diels–Alder Reaction of Juglone with Styrenes: Total Syntheses of Tetrangulol and Anhydrolandomycinone
  作者：Day-Shin Hsu、Jiun-Yi Huang

  DOI：10.1021/jo202448e

  日期：2012.3.16

  The Diels–Alder reaction of juglone with various styrenes in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) was promoted by B(OAc)3 at room temperature. The reaction proceeded smoothly and gave the products in a good yield and with excellent regioselectivity. This strategy was applied to the total syntheses of tetrangulol and anhydrolandomycinone.

  在室温下，B（OAc）3促进了在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下，朱古龙与各种苯乙烯的Diels-Alder反应。反应进行顺利，并以良好的产率和良好的区域选择性得到产物。该策略适用于丁香酚和脱水地霉素的总合成。
• Studies on the Synthesis of Landomycin A. Synthesis of the Originally Assigned Structure of the Aglycone, Landomycinone, and Revision of Structure
  作者：William R. Roush、R. Jeffrey Neitz

  DOI：10.1021/jo049426c

  日期：2004.7.1

  aglycone of landomycin A, has been synthesized and shown to be nonidentical to the naturally derived landomycin A aglycone. The synthesis of 2 features the Dötz benzannulation reaction of chromium carbene 5 and alkyne 6, and the intramolecular Michael-type cyclization reaction of the phenolic naphthoquinone 20. It is proposed that natural landomycinone possesses the alternative structure 3, but attempts

  已经合成了最初提出的土地霉素的结构（2），即土地霉素A的糖苷配基，并且显示出与天然来源的土地霉素A的糖苷配基不同。2的合成具有铬卡宾5和炔烃6的Dötz苯环化反应，以及酚类萘醌20的分子内Michael型环化反应。提出天然兰霉素具有替代结构3，但是尝试通过异构酚酚萘醌38的迈克尔型环化来接近该结构是不成功的。
• A general strategy for diverse syntheses of anhydrolandomycinone, tetrangulol, and landomycinone
  作者：Cheng-Jhe Sie、Venukumar Patteti、Yi-Ru Yang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c7cc09818a

  日期：——

  A general synthetic strategy based on a protecting group-promoted CH arylation method was developed for total syntheses of anhydrolandomycinone (1), tetrangulol (2), and landomycinone (3) from the same set of starting materials.

  提出了一种基于保护基促进的CH芳基化方法的通用合成策略，该方法可以从同一组起始原料中完全合成脱水大黄酮（1），丁香酚（2）和大黄酮（3）。
• Total synthesis of landomycins Q and R and related core structures for exploration of the cytotoxicity and antibacterial properties
  作者：Yao-Hsuan Lai、Soumik Mondal、Hsin-Tzu Su、Sheng-Cih Huang、Mine-Hsine Wu、I.-Wen Huang、Tsai-Ling Yang Lauderdale、Jen-Shin Song、Kak-Shan Shia、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/d1ra01088c

  日期：——

  Herein, we report the total synthesis of landomycins Q and R as well as the aglycone core, namely anhydrolandomycinone and a related core analogue. The synthesis features an acetate-assisted arylation method for construction of the hindered B-ring in the core component and a one-pot aromatization–deiodination–denbenzylation procedure to streamline the global functional and protecting group manuipulation

  在此，我们报道了兰霉素 Q 和 R 以及苷元核心（即脱水兰霉素酮和相关核心类似物）的全合成。该合成采用乙酸酯辅助芳基化方法来构建核心成分中的受阻B环，并采用一锅芳构化-脱碘-去苄基化程序来简化整体功能和保护基团的操作。随后的细胞毒性和抗菌研究表明，landomycin R 是一种针对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜在抗菌剂。