1-((1R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 864237-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,5R)-3-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 864237-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: UQKXPQHWRBEARR-DNNBLBMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(triazolyl)phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-Amino-1-((1R,3R,4R,5R)-4-benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 1',3'-脱水-β-d-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种分别合成嘧啶 1',3'-脱水-β-D-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷 2 和 3 的新方法。此处描述的方法采用易于获得的 O 2 ,3'-脱水-β-D-呋喃果糖尿嘧啶 (1) 作为关键起始化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871547
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R)-4-benzyloxy-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-bis-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-((1R,3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-3-hydroxymethyl-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.0]hept-1-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶 1',3'-脱水-β-d-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种分别合成嘧啶 1',3'-脱水-β-D-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷 2 和 3 的新方法。此处描述的方法采用易于获得的 O 2 ,3'-脱水-β-D-呋喃果糖尿嘧啶 (1) 作为关键起始化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871547

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine 1′,3′-Anhydro-β-<scp>d</scp>-<i>psico</i>- and -<i>sorbo</i>-furanosyl Nucleosides
  作者：Igor A. Mikhailopulo、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentjureva、Jouko Vepsäläinen

  DOI：10.1055/s-2005-871547

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of pyrimidine 1',3'-anhydro-β-D-psico- and -sorbo-furanosyl nucleosides 2 and 3, respectively, has been developed. The approach described here employs a readily available O 2 ,3'-anhydro-β-D-fructofuranosyluracil (1) as a key starting compound.

  已经开发了一种分别合成嘧啶 1',3'-脱水-β-D-psico-和-山梨-呋喃糖基核苷 2 和 3 的新方法。此处描述的方法采用易于获得的 O 2 ,3'-脱水-β-D-呋喃果糖尿嘧啶 (1) 作为关键起始化合物。