Benzoic acid (2R,4R,6S)-2-allyl-6-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 476005-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4R,6S)-2-allyl-6-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,4R,6S)-6-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-2-prop-2-enyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 476005-15-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: WVZWXRBFUDRDTM-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4R,6S)-2-allyl-6-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 咪唑 、 帕利哌酮杂质13 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2,4-diol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,6S)-2-allyl-6-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x