N-[3-(4-Benzyloxymethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide | 681292-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(4-Benzyloxymethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[3-[6-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)cyclohexen-1-yl]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 681292-99-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄S
• 分子量: 427.565
• InChiKey: RRPQYENVPIVLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 N-[3-(4-Benzyloxymethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(4'aR,8'aR)-1'-(4-methylphenyl)sulfonyl-7'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroquinoline]
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dialkyl Cyclohexenones by Fe(CO)₅-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes: Functional Group Compatibility

  摘要：

  The preparation of alkenyl cyclopropanes 1 with a variety of common organic functionalities is reported. These substrates were subjected to the Fe(CO)(5)-mediated carbonylation process under a CO atmosphere, leading to the formation of 2,5-disubstituted cyclohexenones 2, important intermediates for target-directed synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0302760
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[2-(phenylmethoxymethyl)cyclopropyl]pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五羰基铁 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.67h， 生成 N-[3-(4-Benzyloxymethyl-6-oxo-cyclohex-1-enyl)-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-Dialkyl Cyclohexenones by Fe(CO)₅-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes: Functional Group Compatibility

  摘要：

  The preparation of alkenyl cyclopropanes 1 with a variety of common organic functionalities is reported. These substrates were subjected to the Fe(CO)(5)-mediated carbonylation process under a CO atmosphere, leading to the formation of 2,5-disubstituted cyclohexenones 2, important intermediates for target-directed synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0302760

文献信息

• 2,5-Dialkyl Cyclohexenones by Fe(CO)₅-Mediated Carbonylation of Alkenyl Cyclopropanes: Functional Group Compatibility
  作者：Douglass F. Taber、Pramod V. Joshi、Kazuo Kanai

  DOI：10.1021/jo0302760

  日期：2004.4.1

  The preparation of alkenyl cyclopropanes 1 with a variety of common organic functionalities is reported. These substrates were subjected to the Fe(CO)(5)-mediated carbonylation process under a CO atmosphere, leading to the formation of 2,5-disubstituted cyclohexenones 2, important intermediates for target-directed synthesis.