(2R,4R)-4-aminoglutamic acid | 189938-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-aminoglutamic acid
• 英文别名: (2R,4R)-2,4-diaminopentanedioic acid；D-Glutamic acid, 4-amino-, (4R)-
• CAS: 189938-24-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: LOPLXECQBMXEBQ-PWNYCUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4R)-4-aminoglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸和脱氢丙氨酸的手性 Ni(II) 配合物的迈克尔缩合不对称合成 4-氨基谷氨酸的所有可能的立体异构体

  摘要：

  摘要 开发了一种不对称合成 4-氨基谷氨酸所有可能立体异构体的新方法。该方法基于甘氨酸的亲核部分和脱氢丙氨酸的亲电部分在希夫碱与 (S)- 和 (R)-2-N-(N'-苄基脯氨酰) 的手性 Ni(II) 络合物中的不对称迈克尔缩合)氨基二苯甲酮，导致形成 4-氨基谷氨酸的二聚复合物。配合物不对称缩合的立体选择性超过 94%。亲核和亲电复合物以四种可能的组合缩合形成了 4-氨基谷氨酸所有立体异构体的二聚复合物：(2S,4S)、(2S,4R)-meso 和 (2R,4R)。

  DOI：

  10.1080/00397910600945951

文献信息

• NIZOVA, I. A.;SUNITSYNA, T. A.;KRASNOV, V. P.;ALEKSEEVA, L. V.;ALEKSEEVA,+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 9, 2123-2126
  作者：NIZOVA, I. A.、SUNITSYNA, T. A.、KRASNOV, V. P.、ALEKSEEVA, L. V.、ALEKSEEVA,+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of All Possible Stereomers of 4‐Aminoglutamic Acid via Michael Condensation of Chiral Ni(II) Complexes of Glycine and Dehydroalanine
  作者：A. S. Saghiyan、A. V. Geolchanyan

  DOI：10.1080/00397910600945951

  日期：2006.12

  4‐aminoglutamic acid. Stereoselectivity of the asymmetric condensation of the complexes exceeded 94%. The condensation of nucleophilic and electrophilic complexes in four possible combinations has resulted in the formation of dimeric complexes of all the stereomers of 4‐aminoglutamic acid: (2S,4S), (2S,4R)‐meso and (2R,4R). Optically active stereomers of 4‐aminoglutamic acid with high optical purity were

  摘要 开发了一种不对称合成 4-氨基谷氨酸所有可能立体异构体的新方法。该方法基于甘氨酸的亲核部分和脱氢丙氨酸的亲电部分在希夫碱与 (S)- 和 (R)-2-N-(N'-苄基脯氨酰) 的手性 Ni(II) 络合物中的不对称迈克尔缩合)氨基二苯甲酮，导致形成 4-氨基谷氨酸的二聚复合物。配合物不对称缩合的立体选择性超过 94%。亲核和亲电复合物以四种可能的组合缩合形成了 4-氨基谷氨酸所有立体异构体的二聚复合物：(2S,4S)、(2S,4R)-meso 和 (2R,4R)。