[(1-4-η)-5-(2-amino-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxycyclohexa-1,3-diene]tricarbonyliron | 949112-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(1-4-η)-5-(2-amino-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxycyclohexa-1,3-diene]tricarbonyliron
• 英文别名: Carbon monoxide;iron;5-methoxy-2-(4-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)-4-methylaniline
• CAS: 949112-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₉FeNO₅
• 分子量: 385.2
• InChiKey: CXCIHEWVSWUKOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-4-η)-5-(2-amino-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxycyclohexa-1,3-diene]tricarbonyliron 在 碘 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 以68%的产率得到2,7-dimethoxy-3-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  铁介导的 2,7-双氧合咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201251
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl(2-methoxycyclohexadienyl)iron tetrafluoroborate 、 3-甲氧基-4-甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到[(1-4-η)-5-(2-amino-4-methoxy-5-methylphenyl)-2-methoxycyclohexa-1,3-diene]tricarbonyliron
  参考文献：
  名称：

  铁介导的 2,7-双氧合咔唑生物碱的全合成

  摘要：

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201251

文献信息

• Iron-Mediated Total Synthesis of 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids
  作者：Micha P. Krahl、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201201251

  日期：2013.1

  the efficient iron-mediated total synthesis of clausine O, clausine H (clauszoline-C) and anti-HIV active 7-methoxy-O-methylmukonal and clausine K (clauszoline-J). Consecutive C–C and C–N bond formations between 3-methoxy-4-methylaniline and a cyclohexadienyliumiron complex salt afforded 2,7-dimethoxy-3-methylcarbazole, which served as common intermediate en route to the four alkaloids.

  我们描述了高效铁介导的 clausine O、clausine H（clauszoline-C）和抗 HIV 活性 7-甲氧基-O-methylmukonal 和 clausine K（clauszoline-J）的全合成。3-甲氧基-4-甲基苯胺和环己二烯鎓铁络盐之间连续形成C-C和C-N键，得到2,7-二甲氧基-3-甲基咔唑，它是四种生物碱的常见中间体。