(S,S)-N,N'-(1,2-dimethylethanediylidene)bis(α-methylbenzenemethylamine) | 67122-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-N,N'-(1,2-dimethylethanediylidene)bis(α-methylbenzenemethylamine)
• 英文别名: N1,N2-di[(S)-(-)-1-phenylethyl]-2,3-butanediimine；2-N,3-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]butane-2,3-diimine
• CAS: 67122-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: ARNPSIQGWHMFPI-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-N,N'-(1,2-dimethylethanediylidene)bis(α-methylbenzenemethylamine) 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (5S)-5-methyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]-4-[(1S)-1-phenylethylamino]-2,5-dihydro-1H-2-azolone
  参考文献：
  名称：

  简明，不对称合成四酸衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单的不对称合成四酸衍生物的方法。关键步骤是羰基从羰基二咪唑（CDI）转移到α-二亚胺（I）以形成N-烷基-4-烷基氨基-5-亚甲基吡咯-2-酮（II）。反过来，这些化合物可以容易地在另外两个步骤中转化为四酸衍生物（III）。

  DOI：

  10.1021/ol026599k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2,3-丁二酮 反应 0.08h， 以97%的产率得到(S,S)-N,N'-(1,2-dimethylethanediylidene)bis(α-methylbenzenemethylamine)
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性α-二亚胺的新palladacycles的合成，表征和抗癌活性

  摘要：

  在无溶剂条件下分别从2,3-丁二酮和（S）-（-）-1-苯乙胺和（S）-（-）-1-（4-甲基苯基）乙胺开始定量获得的光学纯α-二亚胺，得到了新的手性单钯络合物2a–b，其部分特征在于IR，1 H和13 C-NMR光谱以及MS-FAB +光谱。Palladacycle 2a的晶体和分子结构已通过单晶X射线研究得到了充分证实。研究体外2a–b中的人对多种癌症表现出生长抑制作用：白血病（K-562 CML），结肠癌（HCT-15），乳腺癌（MCF-7），中枢神经系统（U-251 Glio）和前列腺癌（PC-3）细胞系。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1570

文献信息

• Brunner, Henri; Reiter, Barbara; Riepl, Georg, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1330 - 1354
  作者：Brunner, Henri、Reiter, Barbara、Riepl, Georg

  DOI：——

  日期：——
• A Concise, Asymmetric Synthesis of Tetramic Acid Derivatives
  作者：Santos Fustero、Marta García de la Torre、Juan F. Sanz-Cervera、Carmen Ramírez de Arellano、Julio Piera、Antonio Simón

  DOI：10.1021/ol026599k

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A simple, asymmetric synthesis of tetramic acid derivatives is described in this paper. The key step is a carbonyl transfer from carbonyldiimidazole (CDI) to alpha-diimines (I) to form N-alkyl-4-alkylamino-5-methylenepyrrol-2-ones (II). In turn, these compounds can be easily transformed into tetramic acid derivatives (III) in two additional steps.

  [反应：见正文]本文描述了一种简单的不对称合成四酸衍生物的方法。关键步骤是羰基从羰基二咪唑（CDI）转移到α-二亚胺（I）以形成N-烷基-4-烷基氨基-5-亚甲基吡咯-2-酮（II）。反过来，这些化合物可以容易地在另外两个步骤中转化为四酸衍生物（III）。
• Synthesis, characterization and anticancer activity of new palladacycles derived from chiral α-diimines
  作者：Sandra Cruz、Sylvain Bernès、Pankaj Sharma、Rosa Vazquez、Guadalupe Hernández、Roberto Portillo、René Gutiérrez

  DOI：10.1002/aoc.1570

  日期：2010.1

  obtained in solvent‐free conditions starting from 2,3‐butanedione and (S)‐(−)‐1‐phenylethylamine and (S)‐(−)‐1‐(4‐methylphenyl)ethylamine, respectively, yielded the new chiral mono‐Pd complexes 2a–b, which have been partly characterized by IR, 1H‐ and 13C‐NMR spectroscopies along with MS‐FAB+ spectrometry. The crystal and molecular structure for palladacycle 2a has been fully confirmed by single‐crystal

  在无溶剂条件下分别从2,3-丁二酮和（S）-（-）-1-苯乙胺和（S）-（-）-1-（4-甲基苯基）乙胺开始定量获得的光学纯α-二亚胺，得到了新的手性单钯络合物2a–b，其部分特征在于IR，1 H和13 C-NMR光谱以及MS-FAB +光谱。Palladacycle 2a的晶体和分子结构已通过单晶X射线研究得到了充分证实。研究体外2a–b中的人对多种癌症表现出生长抑制作用：白血病（K-562 CML），结肠癌（HCT-15），乳腺癌（MCF-7），中枢神经系统（U-251 Glio）和前列腺癌（PC-3）细胞系。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.