(3aS,7aS)-3,3,6,6-tetramethyl-2-(p-nitrobenzoyl)indazolidine | 479623-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,7aS)-3,3,6,6-tetramethyl-2-(p-nitrobenzoyl)indazolidine
• 英文别名: [(3aS,7aS)-3,3,6,6-tetramethyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydroindazol-2-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 479623-13-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: PEUUPMROUHVMPK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-3,3,6,6-tetramethyl-2-(p-nitrobenzoyl)indazolidine 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到trans-2-[1-(p-aminobenzamido)-1-methylethyl]-5,5-dimethyl-cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的酰基腙/烯烃的不对称分子内 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  已经实现了腙/烯烃的催化不对称分子内[3+2]环加成。在由锆醇盐和 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂存在下，以高产率和高选择性获得了所需的吡唑烷衍生物。通过 NN 键断裂，产物很容易转化为 1,3-二胺或 β-氨基腈衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja027681d
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酰肼 在 丙醇 、 zircornium(IV) n-propoxide 、 (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3aS,7aS)-3,3,6,6-tetramethyl-2-(p-nitrobenzoyl)indazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性锆催化剂的酰基腙/烯烃的不对称分子内 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  已经实现了腙/烯烃的催化不对称分子内[3+2]环加成。在由锆醇盐和 BINOL 衍生物制备的手性锆催化剂存在下，以高产率和高选择性获得了所需的吡唑烷衍生物。通过 NN 键断裂，产物很容易转化为 1,3-二胺或 β-氨基腈衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja027681d

文献信息

• Process for asymmetric intramolecular [3+2] cyclo-addition of hydrazones
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20050165237A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  An intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of a hydrazone is carried out under a mild condition with a high stereoselectivity and yield by reacting a hydrazone derivative in the presence of an asymmetric catalyst system obtained by mixing a zirconium alkoxide represented by the following formula (I): Zr(OR) 4 (I) (wherein R is a hydrocarbon group which may have a substituent) with a binaphthol derivative represented by the following formula (II): (wherein Y 1 and Y 2 are each identical or different and denote a hydrogen atom or a halogen atom, and at least one of Y 1 and Y 2 denotes a halogen atom).

  通过混合由下式 (I) 所代表的烷氧化锆，在不对称催化剂体系存在下，使腙衍生物发生反应，从而在温和条件下进行腙的分子内 [3+2] 环加成反应，该反应具有较高的立体选择性和收率： Zr(OR) 4 (I) (其中 R 为可带有取代基的烃基）与下式 (II) 所代表的联萘二酚衍生物混合： (其中 Y 1 和 Y 2 各自相同或不同，并表示氢原子或卤素原子，且至少有一个 Y 1 和 Y 2 表示卤素原子）。
• PROCESS FOR ASYMMETRIC INTRAMOLECULAR (3+2) CYCLO-ADDITION OF HYDRAZONES
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1489072B1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US7351831B2
  申请人：——

  公开号：US7351831B2

  公开（公告）日：2008-04-01