3-(吗啉-4-磺酰基)苯甲腈 | 930703-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(吗啉-4-磺酰基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(morpholine-4-sulfonyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-(Morpholinosulfonyl)benzonitrile；3-morpholin-4-ylsulfonylbenzonitrile
• CAS: 930703-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD09327146
• 分子量: 252.294
• InChiKey: ANTSALVISLMPAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吗啉-4-磺酰基)苯甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到3-(4-吗啉磺酰基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS TO DEGRADE NEOSUBSTRATES FOR MEDICAL THERAPY
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES POUR DÉGRADER DES NÉO-SUBSTRATS POUR UNE THÉRAPIE MÉDICALE

  摘要：

  本发明提供了三环化合物，用于治疗本文所述的疾病，包括但不限于异常细胞增殖、神经退行性疾病和自身免疫性疾病，这些化合物可以降解新的底物。

  公开号：

  WO2022081927A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-氰基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94.5 mg的产率得到3-(吗啉-4-磺酰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  未活化酸和胺通过芳香族脱羧卤磺酰化一锅法合成磺酰胺

  摘要：

  羧酸和胺偶联形成酰胺键是制药工业中最常进行的反应。在此，我们报告了一种新策略，该策略将这些传统的酰胺偶联伙伴合并以生成磺酰胺，一种重要的酰胺生物等排体。该方法利用铜配体到金属电荷转移（LMCT）将芳香酸转化为磺酰氯，然后一锅胺化形成相应的磺酰胺。该过程不需要对天然酸或胺进行预官能化，并扩展到多种芳基、杂芳基和富含s的脂肪族底物。此外，我们将该策略扩展到（杂）芳基磺酰氟的合成，该化合物已在化学探针和可编程双功能试剂中用作“点击”手柄。最后，我们展示了这些方案在药物类似物合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08218

文献信息

• Preparation of arylsulfonyl chlorides by chlorosulfonylation of in situ generated diazonium salts using a continuous flow reactor
  作者：Laia Malet-Sanz、Julia Madrzak、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00450b

  日期：——

  A new flow procedure for the preparation of arylsulfonyl chlorides from aniline starting materials is described. The reaction conditions are mild, requiring no added acid and are amenable to continuous flow processing, in a safe, easily scalable and less labour intensive way than the corresponding batch method.

  描述了一种从苯胺起始材料制备芳基磺酰氯的新流程。反应条件温和，无需添加酸，并且适合连续流处理，比相应的批量方法更安全、易于规模化且劳动强度更低。