3-(吗啉基羰基)香豆素 | 18144-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(吗啉基羰基)香豆素
• 英文名称: 3-(morpholine-4-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Morpholinocarbonyl)coumarin；3-(morpholine-4-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 18144-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00249924
• 分子量: 259.262
• InChiKey: SLSKQRHMOPTNAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  534.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >38.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-茚酮 、 3-(吗啉基羰基)香豆素 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以47%的产率得到1a-morpholinocarbonylspiro(1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-1,2'-indan)-2,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of zinc enolates prepared from 2,2-dibromoindan-1-one or 2,2-dibromo-1-tetralone and zinc with 2-oxochromen-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  Zinc enolates obtained from 2,2-dibromoindan-1-one or 2,2-dibromo-1-tetralone and zinc reacted with alkyl esters and amides of 2-oxochromen-3-carboxylic acid giving the corresponding derivatives of 2,1'-dioxospiro(1a, 7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-1,2'-indan)- or 1',2',3',4'-tetrahydro-2,1'-dioxospiro(1a,7b-dihydrocyclopropa[c] chromen-1,2'-naphthalene)-1a-carboxylic acids prevailingly in the form of a single geometric isomer.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100053
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(吗啉基羰基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  用于钙和铅检测的荧光化学传感器的开发

  摘要：

  在本工作中，设计并测试了几种具有不同氮杂冠醚部分的香豆素-3-甲酰胺作为金属离子的潜在发光传感器。发现含有 1-氮杂-15-冠-5 作为金属螯合基团的衍生物对 Ca2+ 和 Pb2+ 的反应最强，分别表现出 8 倍和 9 倍的发射增加，而其他阳离子没有诱导化学传感器分子的光学性质发生变化。Job 的图显示 Ca2+ 和 Pb2+ 的结合化学计量为 1：1，缔合常数分别为 4.8 × 104 和 8.7，× 104 M–1，检测限分别为 1.21 和 8.04 μM。计算研究表明存在 PET 淬火机制，在与这两种金属中的每一种络合后，该机制都会受到抑制。质子 NMR 实验和 X 射线晶体学表明，香豆素-3-羧酰胺荧光团中的羰基在金属离子的配位球中做出了贡献。

  DOI：

  10.3390/molecules29020527

文献信息

• Reaction of some coumarin and 4,6-diaryl-2<i>H</i>-pyran derivatives with secondary amines
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Hassan Mostafa Feid-Allah

  DOI：10.1002/jhet.5570180122

  日期：1981.1

  The reaction of piperidine, morpholine, piperazine or dimethylamine with several coumarins, 3-bromocoumarin, 4,6-diaryl-2H-pyran-2-ones and 3-bromo-4,6-diaryl-2H-thiopyran-2-ones gave o-hydroxycinnamic acid amides, benzofurans, open-chain δ-oxoamides and thiophene derivatives, respectively.

  哌啶，吗啉，哌嗪或二甲胺与几种香豆素，3-溴香豆素，4,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和3-溴-4,6-二芳基-2 H-硫代吡喃-2-的反应分别得到邻羟基肉桂酰胺，苯并呋喃，开链δ-氧代酰胺和噻吩衍生物。
• KPF₆-Mediated Esterification and Amidation of Carboxylic Acids
  作者：Sonam、Vikki N. Shinde、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02611

  日期：2022.3.4

  been developed for the synthesis of esters and amides. A wide range of carboxylic acids and alcohols or amines worked well under the developed reaction conditions, thus providing good to excellent (61–98%) yields of the corresponding esters and amides. The method worked well with bioactive substrates such as cholesterol, levulinic acid, and linoleic acid. Wide substrate scope, operational simplicity

  已经开发了一种新的 KPF 6促进的绿色方法来合成酯和酰胺。广泛的羧酸和醇或胺在开发的反应条件下工作良好，因此提供了良好至优异（61-98%）的相应酯和酰胺产率。该方法适用于胆固醇、乙酰丙酸和亚油酸等生物活性底物。广泛的底物范围、操作简单性、可扩展性和可持续性使该协议成为制备酯和酰胺的实用且经济上有吸引力的方法。
• An efficient three-component synthesis of coumarin-3-carbamides by use of Ni–NiO nanoparticles as magnetically separable catalyst
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Arpan Kool、Asok K. Mallik

  DOI：10.1039/c5ra13932e

  日期：——

  An efficient and ecofriendly synthesis of coumarin-3-carbamides has been developed by a three-component reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, aliphatic amines (p-/s-) and diethyl malonate using Ni–NiO nanoparticles as catalyst.

  使用Ni-NiO纳米颗粒作为催化剂，通过2-羟基苯甲醛、脂肪胺（p-/s-）和二乙基丙二酸酯的三组分反应，开发了一种高效、环保的香豆素-3-氨基甲酰化合物的合成方法。
• Potassium Fluoride Promoted Reaction of 3-Acylsubsti-Tuted 2H-1-Benzopyran-2-Ones with Acid Anhydrides. An Improved Method for the Synthesis of 4-(2-Oxoalkyl)-2H-Chroman-2-Ones. Part III¹
  作者：Anka Bojilova、Nestor A. Rodics、Rozitsa Nikolova、Christo Ivanov

  DOI：10.1080/00397919208019275

  日期：1992.3

  Abstract The reaction of 3-acylsubstituted 2H-1-benzo-pyran-2-ones 1, 5 and 11a-c with acid anhydrides in the presence of potassium fluoride (KF)/molecular sieves 4A gives the 4-(2-oxoalkyl)-2-oxochromans 2, 6 and 12a-c as the main products. Also the 3-carboxylic acid derivatives, such as esters and N,N-dialkylamides, of 2H-1-benzopyran-2-one (11d-g) react with isobutyric acid anhydride in the presence

  摘要 在氟化钾 (KF)/分子筛 4A 存在下，3-酰基取代的 2H-1-苯并-吡喃-2-酮 1、5 和 11a-c 与酸酐反应得到 4-(2-氧代烷基) -2-oxochromans 2, 6 和 12a-c 作为主要产物。此外，2H-1-苯并吡喃-2-酮 (11d-g) 的 3-羧酸衍生物，例如酯和 N,N-二烷基酰胺，在 KF/分子筛 4A 存在下与异丁酸酐反应，得到相应的 2-oxochroman-4-乙酸衍生物。
• Design, synthesis, and acetylcholinesterase inhibitory activity of novel coumarin analogues
  作者：Xiang Zhou、Xiao-Bing Wang、Tao Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.068

  日期：2008.9

  Three series (series A-C) of coumarin analogues with phenylpiperazine functions as substitution were designed and synthesized for studying their potential for treating Alzheimer's (AD) disease. Their anticholinesterase activities were assayed according to Ellmann's method against freshly prepared acetylcholinesterase (AChE) from Electrophorus electricus using donepezil as the reference compound. Pharmacological study and preliminary structure-activity relationships showed that coumarins with substitution on positions 3 and/or 4 have parallel anti-AchE activities compared with the reference compound. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.