(2S,4R,6S)-2-[(E,2S)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-enyl]-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]oxan-4-ol | 611237-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,4R,6S)-2-[(E,2S)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-enyl]-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]oxan-4-ol
• CAS: 611237-12-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃Si
• 分子量: 324.536
• InChiKey: HBSQQLWOVARUKQ-ISVMFVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,6S)-2-[(E,2S)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-enyl]-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]oxan-4-ol 在 (Bu₂(SCN)Sn-O-Sn(Bu₂)-O-Sn(OH)Bu₂)2 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Bromo-propynoic acid (1S,11S,13S,15R)-7-bromo-9-oxo-11-((E)-3-trimethylsilanyl-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-15-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(E,2S)-1-iodo-5-trimethylsilylpent-4-en-2-yl]oxysilane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 DOWEX(R) 50X₈-100 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (2S,4R,6S)-2-[(E,2S)-2-hydroxy-5-trimethylsilylpent-4-enyl]-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ol0353417

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Apicularen A
  作者：Benjamin R. Graetz、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol0353417

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A formal synthesis of (-)-apicularen A has been completed. The synthesis features a cyanohydrin acetonide coupling as a convergent approach to the C9-C18 segment and an intramolecular Diels-Alder addition sequence to create both the 10-membered macrocycle and the aromatic ring.