3-(吡咯烷-1-基甲基)吡啶 | 370-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(吡咯烷-1-基甲基)吡啶
• 中文别名: 4-哌啶乙胺,1-(6-甲基-2-吡啶基)-
• 英文名称: N-(3-pyridylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine；3-pyrrolidinomethyl-pyridine；3-Pyrrolidinomethyl-pyridin；pyridin-3-ylmethylpyrrolidine；3-(1-pyrrolidinyl-methyl)pyridine
• CAS: 370-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: YFCWBKBNFCDPDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡咯烷-1-基甲基)吡啶 在 二氧化铂 氢气 、 乙醚 、 crude product 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、40.0 MPa 条件下， 生成 3-(吡咯烷-1-甲基)哌啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)的三取代嘧啶，其中0Ra到Re的定义如权利要求1所述，适用于治疗由细胞过度或异常增殖所表现出的疾病，其用于制备具有上述性质的药物组合物以及其制备过程。

  公开号：

  US08420630B2
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 3-(吡咯烷-1-基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Agents. Pyridinecarboxamides and Piperidinecarboxamides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a051

文献信息

• Ruthenium Complex-Catalyzed N-Heterocyclization. Syntheses of<i>N</i>-Substituted Pyrroles and Pyrrolidines from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Yasushi Tsuji、Yasuharu Yokoyama、Keun-Tae Huh、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.3456

  日期：1987.9

  2-Butyne-1,4-diol reacts with aliphatic amines in the presence of a catalytic amount of [RuCl2(PPh3)3] at 150 °C to give N-alkylpyrroles in good yields. 1,4-Butanediol reacts with aromatic or aliphatic amines to give N-substituted pyrrolidines in excellent yields; [RuCl2(PPh3)3] and [RuCl3·nH2O–3PBu3] are the best catalysts for aromatic and aliphatic amines, respectively. The reaction of 2-butene-1,4-diol with alkyl amines gives a 1:1 mixture of N-substituted pyrroles and pyrrolidines in high yield.

  2-丁炔-1,4-二醇在150°C下与脂肪胺在催化量的[RuCl2(PPh3)3]存在下反应，生成N-烷基吡咯，产率良好。1,4-丁二醇与芳香胺或脂肪胺反应，生成N-取代的吡咯烷，产率极高；[RuCl2(PPh3)3]和[RuCl3·nH2O–3PBu3]分别是芳香和脂肪胺的最佳催化剂。2-丁烯-1,4-二醇与烷基胺反应产生1:1的N-取代吡咯和吡咯烷混合物，且产率较高。
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a scaffold for the development of selective sigma-2 (σ2) receptor ligands
  作者：Samuel D. Banister、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.077

  日期：2012.6

  A series of N-substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (12–17 and 22–25) and similarly substituted pyrrolidines (32–36 and 41–44) were synthesized as sterically-reduced, achiral analogs of adamantane- and trishomocubane-derived σ ligands. In vitro competition binding assays against σ receptors revealed that arylalkyl N-substituents conferred selectivity for the σ2 subtype, while alicyclic or polycarbocyclic

  合成了一系列的N-取代的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（12 – 17和22 – 25）和类似取代的吡咯烷（32 – 36和41 – 44），它们是经空间还原的金刚烷-和-的非手性类似物。从三栖古猿衍生的σ配体。体外竞争对σ受体结合测定法揭示的σ该芳基烷基的N-取代基赋予选择性2亚型，而脂环或多碳取代基赋予高亲和力对两种亚型。所述σ 2个的结合和选择性亚型Ñ-芳基烷基-7-氮杂降冰片烷通常比类似取代的吡咯烷大，这表明氮原子周围的空间体积和构象限制对亚型的识别很重要。
• Heterocyclic Compounds and Methods of Use
  申请人：Medivation Technologies LLC

  公开号：US20180051013A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  This disclosure provides compounds and methods of using those compounds to treat metabolic disorders and hyperproliferative disorders, including administration of the compounds in conjunction with hormone receptor antagonists.

  这份披露提供了化合物和使用这些化合物治疗代谢性疾病和增生性疾病的方法，包括与激素受体拮抗剂一起给予这些化合物的方法。
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。
• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。